5,6-二溴吡啶-3-甲酸 新品

一、基础标识

• CAS 号：29241-64-3

• 英文名称：5,6-Dibromopyridine-3-carboxylic acid（5,6-Dibromonicotinic acid）

• 别名：5,6 - 二溴烟酸、5,6 - 二溴 - 3 - 吡啶羧酸

• MDL：MFCD01927099

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_3Br_2NO_2}\)

• 分子量：280.90PubChem

• SMILES：O=C(O)c1cc(Br)c(Br)nc1

• InChIKey：ABBCIGFWDCOGEQ-UHFFFAOYSA-N

• 海关编码：2933399090（卤代吡啶杂环羧酸）

二、理化性质

1. 外观：白色至浅米黄色结晶粉末

2. 密度：2.202 g/cm³（25℃）

3. 沸点：379.5 ℃（760mmHg，预测）

4. 闪点：183.3 ℃，不易燃固体

5. LogP：2.10；PSA：50.19

6. 溶解性

• 易溶：DMF、DMSO、热乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷

• 微溶：冷甲醇、热水

• 不溶：冷水、石油醚、正己烷

7. 稳定性

   常温干燥密封稳定；吡啶 6 位溴受氮原子活化，亲核取代活性高于 5 位溴；羧基遇强碱成盐；避光存放，避免强氧化剂、强碱长期接触。

三、活性官能团与合成用途

三个差异化反应位点

1. 3 位羧基（-COOH）：可酯化、酰氯化、酰胺化、还原羟甲基，用于构建药物酰胺骨架；

2. 6 位溴原子：邻氮高活性位点，优先与胺、醇、肼发生亲核取代闭环；

3. 5 位溴原子：中等活性，适配 Suzuki、Buchwald、Negishi 金属偶联，接入芳环、氨基、杂环。

核心应用

1. 医药中间体（主流）

   双溴代吡啶特权砌块，合成激酶抑制剂、抗炎、抗肿瘤、JAK/HDAC 靶向小分子原料药；分步修饰双溴位点可快速搭建多取代吡啶药物母核；

2. 农药中间体

   制备吡啶类除草剂、杀菌剂、杀虫剂；双卤取代提升分子脂溶性与药效稳定性；

3. 有机合成通用砌块

   用于光电液晶材料、杂环生化探针、精细卤代吡啶衍生物合成。