2-氯-3-甲酰基-6-甲基吡啶 新品

• CAS 号：91591-69-4

• 标准英文名：2-Chloro-6-methylpyridine-3-carbaldehyde

• 别名：2 - 氯 - 6 - 甲基烟醛、2 - 氯 - 6 - 甲基吡啶 - 3 - 甲醛、2 - 氯 - 3 - 醛 - 6 - 甲基吡啶

• MDL：MFCD07368878

• EINECS：251-156-6

• 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_6ClNO}\)

• 分子量：155.58

• SMILES：CC1=CC=C(C=O)C(Cl)=N1

• InChIKey：SXDBLLSINHOGPK-UHFFFAOYSA-N

• 海关编码：2933399090（卤代吡啶杂环醛）

二、理化性质

1. 外观：白色至浅黄色结晶固体

2. 密度：1.27 g/cm³（20℃）

3. 沸点：252.3 ℃（760mmHg）

4. 闪点：106.4 ℃，可燃固体，不易自燃

5. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、DMF、DMSO、热甲醇

• 微溶：冷乙醇

• 难溶：冷水、石油醚、正己烷

6. 稳定性

• 醛基易氧化，长期接触空气缓慢变黄；

• 吡啶 2 位 Cl 受氮原子活化，可发生亲核取代；甲基可氧化为羧酸；

• 遇强碱、强氧化剂加速变质，需避光密封冷藏。

三、活性官能团与核心用途

三大反应位点

1. 3 位醛基（-CHO）：可发生缩合、还原、Wittig 反应、胺缩合生成亚胺，是构建杂环、酰胺药物核心基团；

2. 2 位吡啶氯（Ar-Cl）：高活性亲核取代位点，与胺、醇、肼闭环构建各类杂环母核；

3. 6 位甲基（-CH₃）：可氧化成醛 / 羧酸，拓展吡啶羧酸类中间体。

应用领域

1. 医药中间体（主流）

   用于合成激酶抑制剂、抗炎、抗肿瘤小分子、JAK/HDAC 靶向药物；吡啶醛骨架是多种口服原料药关键合成砌块；

2. 农药中间体

   合成吡啶类除草剂、杀菌剂（啶嘧磺隆系列中间体）；

3. 有机合成砌块

   用于多取代吡啶、光电液晶材料、生化探针制备。