2,5-二氯烟酸 新品

一、基础标识

• CAS 号：59782-85-3

• 标准英文名：2,5-Dichloronicotinic acid

• 别名：2,5 - 二氯 - 3 - 吡啶羧酸

• MDL：MFCD01861979

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_3Cl_2NO_2}\)

• 分子量：192.00

• SMILES：O=C(O)c1cc(Cl)cnc1Cl

• 海关编码：2933399090（卤代吡啶羧酸）

二、理化性质

1. 外观：白色至浅米黄色结晶粉末

2. 熔点：154～158 ℃

3. 沸点：323.7 ℃（760mmHg）

4. 密度：1.612 g/cm³

5. 闪点：149.6 ℃，不易燃固体

6. 脂水参数：LogP=2.09，PSA=50.19

7. 溶解性

• 易溶：热乙醇、乙醚、DMF、DMSO、热水

• 微溶：冷乙醇、冷水

• 难溶：石油醚、苯、烷烃

8. 稳定性

   常温干燥密封稳定；吡啶 2 位 Cl 受氮活化，亲核取代活性高于 5 位 Cl；羧酸遇强碱成盐；避光存放，避免强氧化剂长期接触。

三、活性官能团与合成用途

三大差异化反应位点

1. 3 位羧基 (-COOH)：可酯化、酰氯化、酰胺化、还原为羟甲基，是构建酰胺类药物核心基团；

2. 2 位氯原子：吡啶氮邻位，吸电子活化，优先与胺、醇、巯基发生亲核取代；

3. 5 位氯原子：活性中等，适合 Suzuki、Buchwald 偶联接入芳环、杂环。

核心应用

1. 医药中间体（主流）

   合成激酶抑制剂、抗感染、抗炎、抗肿瘤小分子 API；双氯吡啶骨架广泛用于 JAK、HDAC、CRISPR 相关靶向药研发；

2. 农药中间体

   制备吡啶类除草剂、杀菌剂、植物生长调节剂；

3. 有机合成砌块

   用于多取代吡啶、液晶、光电有机功能材料合成。