5,6-二氯烟酸甲酯 新品

一、基础标识

• CAS 号：56055-54-0

• 标准英文名：Methyl 5,6-dichloropyridine-3-carboxylate（Methyl 5,6-dichloronicotinate）

• 别名：5,6 - 二氯 - 3 - 吡啶羧酸甲酯、2,3 - 二氯 - 5 - 甲氧羰基吡啶

• MDL：MFCD00125367

• 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_5Cl_2NO_2}\)

• 分子量：206.03

• SMILES：COC(=O)c1cc(Cl)c(Cl)nc1

• 海关编码：2933399090（卤代吡啶杂环酯）

二、理化性质

1. 外观：白色至类白色结晶粉末

2. 熔点：63～65 ℃

3. 沸点：265.5 ℃（760mmHg）

4. 密度：1.426 g/cm³（25℃）

5. 闪点：114.3 ℃，不易燃固体

6. 脂水参数：LogP=2.18；PSA=39.19

7. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、DMF、DMSO、热甲醇

• 微溶：冷乙醇

• 不溶：水、石油醚、正己烷

8. 稳定性

   常温干燥密封稳定；强碱环境下甲酯水解为羧酸；吡啶环两个氯活性有差异，可分步发生亲核取代、偶联；避光存放防止轻微变黄。

三、活性官能团与合成用途

三个差异化反应位点

1. 3 位甲酯基（-COOCH₃）：可碱性水解生成烟酸羧酸，用于酰胺缩合、还原羟甲基；

2. 5 位氯原子：活性中等，可 Suzuki、Buchwald 偶联接入芳环、氨基；

3. 6 位邻氮氯原子：受吡啶氮吸电子活化，亲核取代活性更强，优先被胺、醇、巯基进攻闭环。

核心应用

1. 医药中间体（主流）

   多氯吡啶特权骨架，用于合成激酶抑制剂、抗炎、抗肿瘤小分子、JAK/HDAC 靶向药物；是大量含吡啶杂环 API 关键前体。

2. 农药中间体

   制备吡啶类除草剂、杀菌剂、杀虫剂，双氯取代提升药效与代谢稳定性。

3. 有机合成砌块

   用于多取代吡啶、光电有机材料、液晶单体合成。