2-氨基-5-硝基-6-甲基吡啶 新品

一、基础标识

• CAS 号：22280-62-2

• 标准英文名：2-Amino-6-methyl-5-nitropyridine

• 别名：6 - 甲基 - 2 - 氨基 - 5 - 硝基吡啶、6 - 氨基 - 2 - 甲基 - 3 - 硝基吡啶

• MDL：MFCD00053582

• PubChem ID：247976

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_7N_3O_2}\)

• 分子量：153.14

• SMILES：Cc1nc(N)ccc1N+[O-]

• InChIKey：BGMZTBKXOFFTBJ-UHFFFAOYSA-N

二、理化性质

1. 外观：米色至棕褐色结晶粉末

2. 熔点：185～189 ℃

3. 沸点：327.3 ℃（760mmHg，预测）

4. 闪点：151.7 ℃

5. 密度：1.354 g/cm³（25℃）

6. PSA：84.73；LogP：1.64

7. 溶解性

• 易溶：DMF、DMSO、热乙醇、乙酸乙酯

• 微溶：甲醇、二氯甲烷

• 难溶：冷水、石油醚、正己烷

8. 稳定性

• 常温干燥密封稳定；氨基易被强氧化剂氧化变色

• 硝基遇强还原剂可还原为氨基；甲基可氧化成羧酸

• 避光防潮储存，避免强酸强碱长期接触

三、活性官能团与合成用途

核心反应位点

1. 2 位氨基（-NH₂）：可酰化、重氮化、Buchwald 偶联、构建脲 / 酰胺杂环，是药物修饰核心位点；

2. 5 位硝基（-NO₂）：还原后生成 5,2 - 二氨基吡啶，双氨基母核用于多环杂环搭建；

3. 6 位甲基（-CH₃）：可氧化为醛、羧酸，拓展吡啶羧酸类中间体。

主要应用

1. 医药中间体（主流）

• 激酶抑制剂、JAK/HDAC 靶向药、抗肿瘤小分子吡啶母核原料；

• 抗感染、抗炎药物关键砌块，还原产物二氨基吡啶用于合成杂环 API；

2. 农药中间体

   吡啶类除草剂、杀菌剂、植物生长调节剂合成原料；

3. 有机合成砌块

   用于多取代吡啶衍生物、染料、光电功能材料制备。