2-乙酰氧基-5-（2-溴乙酰基）苄醇乙酸酯 新品

、基础信息

基本参数

• 中文全称：2 - 乙酰氧基 - 5-(2 - 溴乙酰基) 苄醇乙酸酯

• 简称：二乙酸酯溴乙酰苄基衍生物

• 分子式：\(\boldsymbol{C_{12}H_{11}BrO_5}\)

• 分子量：315.11

• 结构说明

  母核为苯环：

1. 2 位：-OAc（乙酰氧基）

2. 5 位：-COCH₂Br（溴乙酰基）

3. 苄位（苯环甲基）：-OAc（乙酸酯）

   SMILES：CC (=O) Oc1cc (C (=O) CBr) ccc1COC (=O) C

二、理化性质

1. 外观：白色至类白色结晶固体

2. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、DMF、DMSO、丙酮

• 微溶：甲醇、乙醇

• 不溶：水、石油醚、正己烷

3. 稳定性

• 常温干燥密封稳定；遇强碱 / 氨水易水解脱乙酰基；

• 溴甲基（-CH₂Br）活泼，忌胺类、硫醇等亲核试剂；

• 避光冷藏可延长储存期，高温易发生脱溴、酯水解。

4. 关键活性基团

• 溴乙酰基 \(\ce{-COCH2Br}\)：强烷基化位点，可与胺、杂环、巯基发生亲核取代；

• 两个乙酸酯（苄酯 + 酚酯）：酸性 / 碱性下水解，生成羟基中间体。

三、主要用途

1. 医药中间体（最主流）

   溴乙酰基作为烷基化连接臂，用于合成各类激酶抑制剂、抗感染、抗肿瘤小分子；水解后得到多羟基苯甲酰类药物砌块。

2. 有机合成烷基化试剂

   用于杂环修饰、构建酰胺、季铵盐类中间体。

3. 香料 / 染料中间体

   芳香多官能团骨架用于精细有机合成。