5-溴吲哚-2-羧酸 新品

一、基础标识

• CAS 号：7254-19-5

• 标准英文名：5-Bromo-1H-indole-2-carboxylic acid

• 别名：5 - 溴吲哚 - 2 - 甲酸、5 - 溴 - 1H - 吲哚 - 2 - 羧酸

• MDL：MFCD00022705

• 分子式：\(\boldsymbol{C_9H_6BrNO_2}\)

• 分子量：240.05

• SMILES：O=C(O)c1cc2cc(Br)ccc2[nH]1

• 海关编码：29339980（吲哚杂环衍生物）

二、理化性质

1. 外观：白色至浅黄 / 浅橙色结晶粉末

2. 熔点：287～288 ℃（高温分解）

3. 密度：1.838 g/cm³

4. 沸点：470.9 ℃（760mmHg）

5. 闪点：238.6 ℃，不易燃固体

6. 溶解性：几乎不溶于水；易溶于 DMF、DMSO、甲醇、乙醇、二氯甲烷；难溶于石油醚

7. pKa：4.25（羧酸显弱酸性）

8. LogP：2.63；PSA：53.09

9. 稳定性：常温稳定；遇强碱成盐；避光、防潮，高温易脱羧变质

三、化学活性与核心用途

双活性反应位点

1. 2 位羧基 (-COOH)：可酯化、酰胺化、脱羧、还原为羟甲基；构建酰胺类药物骨架

2. 5 位芳溴 (Ar-Br)：可发生 Suzuki、Heck、Negishi 偶联，接入芳环、杂环、氨基等基团

主要应用（医药中间体核心砌块）

1. 抗肿瘤药物

   合成 EGFR/VEGFR 激酶抑制剂、微管聚合抑制剂、肿瘤增殖小分子抑制剂

2. 抗炎、骨关节药物

   MMP-13 选择性抑制剂，用于骨关节炎治疗原料药开发

3. 抗凝、抗感染

   Xa 凝血因子抑制剂、吲哚胺双加氧酶 (IDO) 抑制剂、抗菌杂环中间体

4. 生化探针 / 新药筛选

   构建靶向受体化学探针，用于炎症、免疫相关靶点研究