(R,E)-5-([1,1’- 联苯]-4 - 基)-4-((叔丁氧羰基) 氨基)-2 - 甲基 - 2 - 戊烯酸新品

(R,E)-5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-((tert-butoxycarbonyl)aMino)-2-Methylpent-2-enoic acid

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山东更新日期：2026-07-03

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产品详情:

中文名称：: (R,E)-5-([1,1’-联苯]-4-基)-4-((叔丁氧羰基)氨基)-2-甲基-2-戊烯酸

英文名称：: (R,E)-5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-((tert-butoxycarbonyl)aMino)-2-Methylpent-2-enoic acid

CAS号：: 1012341-48-8

品牌：: 艾斯曼

产地：: 国产

保存条件：: 室内存储

纯度规格：: 99%

产品类别：: 中间体

级别：: 医药级

别名：: LCZ696 中间体 II、沙库巴曲上游烯酸中间体、沙库巴曲缬沙坦杂质 30

分子式：: C23H27NO4

一、基础化学标识

CAS 号：1012341-48-8
标准英文
(R,E)-5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpent-2-enoic acid
行业别名
LCZ696 中间体 II、沙库巴曲上游烯酸中间体、沙库巴曲缬沙坦杂质 30
分子式：C23H27NO4
分子量：381.46
MDL：MFCD28386950
二、分子结构拆解
1. 主链：2 - 甲基 - 2 - 戊烯酸，末端游离羧酸\(\ce{-COOH}\)；C2=C3 为 E 型双键
2. C4 手性碳：Boc（叔丁氧羰基）保护氨基，R 构型
3. C5 侧链：4 - 联苯甲基（沙库巴曲特征芳环片段）
  官能团：Boc 保护氨基、E 式 α,β- 不饱和羧酸、联苯环；双键为不对称还原位点，Boc 全程屏蔽氨基避免副反应。
三、理化性质
1. 外观：白色至类白色结晶固体
2. 预测密度：1.132 g/cm³
3. 预测沸点：595.6 ℃
4. 闪点：314.0 ℃
5. 溶解性：易溶于甲醇、乙醇、THF、DCM、DMF；微溶于乙酸乙酯；不溶于水、MTBE、烷烃
6. 稳定性
7. 商用规格：HPLC≥98%，E/Z 异构体＜0.1%，手性 ee≥99.5%
四、上游原料合成路线（工业化）
起始原料：(R,E)-5 - 联苯 - 4 - 基 - 4-Boc 氨基 - 2 - 甲基 - 2 - 戊烯酸乙酯（CAS：149709-59-1）
1. 醇 / 水混合溶剂，LiOH 低温选择性水解乙酯，保留 Boc 与 E 双键；
2. 柠檬酸水溶液酸化，降温析晶，活性炭脱色、重结晶、真空干燥得到本品。
五、核心下游反应（沙库巴曲产业链关键加氢步骤）
1. 不对称催化氢化（核心工艺）
本品 E 双键在手性还原酶 / 金属手性催化剂作用下顺式加氢，一步构建 **(2R,4S)** 双固定手性中心，得到中间体：
(2R,4S)-5-(联苯 - 4 - 基)-4-Boc 氨基 - 2 - 甲基戊酸（CAS：1012341-50-2）
加氢控制要点：严格抑制差向异构体 (2R,4R) 杂质生成。
2. 羧基活化缩合
加氢产物羧酸搭配EDC·HCl / DIC + HOPO 与丁二酸酐缩合，生成 Boc - 沙库巴曲；后续脱 Boc、成钙盐得到沙库巴曲半钙盐，最终制备 LCZ696 沙库巴曲缬沙坦钠。
3. Boc 脱保护
TFA / 稀盐酸脱除叔丁氧羰基，得到游离氨基手性母核盐酸盐（CAS：149690-12-0）。
六、完整产业链定位（LCZ696 全合成上游）
1. 上游：(R,E)-5 - 联苯 - 4 - 基 - 4-Boc 氨基 - 2 - 甲基 - 2 - 戊烯酸乙酯
2. 本品：(R,E)- 烯酸中间体（双键加氢前体）
3. 加氢产物：(2R,4S)-Boc 氨基戊酸
4. 下游：Boc - 沙库巴曲 → 脱 Boc → 沙库巴曲游离酸 → 沙库巴曲半钙盐 → LCZ696 原料药
七、储运与操作规范
1. 储存：密封避光 2–8℃冷藏，隔绝酸性、强氧化剂，防止 E 双键异构；
2. 操作：常规精细化工中间体，通风橱操作，佩戴耐溶剂手套护目镜；
3. 废液：酸碱中和后回收有机溶剂，避免直接排放。