6-羟基-5-硝基烟酸 新品

• CAS 号：6635-31-0

• 英文：6-Hydroxy-5-nitronicotinic acid

• 别名：2 - 羟基 - 3 - 硝基吡啶 - 5 - 羧酸、6 - 羟基 - 5 - 硝基 - 3 - 吡啶羧酸、5 - 硝基 - 6 - 羟基烟酸

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_4N_2O_5}\)

• 分子量：184.11

• SMILES：OC(=O)c1cnc(O)c(c1)[N+]([O-])=O

• MDL 号：MFCD02180840

理化性质

• 外观：浅黄 / 灰白色结晶粉末

• 熔点：269–271 ℃

• 密度：1.70±0.1 g/cm³

• 沸点（预测）：463.4 ℃

• 溶解性：难溶于水，溶于 DMF、DMSO、碱性水溶液；微溶于甲醇、乙醇

• 特性：吡啶环存在酮式 - 烯醇式互变异构（6 位羟基可转化为吡啶酮结构）

官能团反应位点（合成核心）

1. 3 位羧基 (-COOH)：酯化、酰胺化、脱羧，构建酯类、酰胺类药物侧链

2. 5 位硝基 (-NO₂)：还原为氨基，后续重氮化、卤代、偶联，引入各类取代基团

3. 6 位羟基：可氯化（制备氯代吡啶中间体）、烷基化、芳醚化，是吡啶环最常用修饰位点

主要用途（高端医药中间体）

1. 靶向抗肿瘤、激酶抑制剂关键砌块

   用于 JAK、Syk、BTK、PI3K 等小分子抑制剂合成，经硝基还原、羟基氯化、偶联反应构建药物母核

2. 抗感染、抗炎、中枢神经药物中间体

   合成抗菌、抗病毒、抗抑郁类原料药及高级中间体

3. 农药中间体

   制备吡啶类除草剂、杀菌剂、植物生长调节剂

4. 有机合成、材料领域

   杂环合成原料、有机配体、光电小分子合成前体