2-氯-3-硝基-4-甲基-5-溴吡啶 新品

一、基础信息

• CAS 号：884495-15-2

• 英文：5-Bromo-2-chloro-4-methyl-3-nitropyridine

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_4BrClN_2O_2}\)

• 分子量：251.47

• SMILES：Cc1c([N+](=O)[O-])c(Cl)ncc1Br

• MDL 号：MFCD06659505

二、理化性质

• 外观：类白色至淡黄色结晶粉末

• 密度：\(1.81\ \mathrm{g/cm^3}\)

• 沸点（预测）：304.4 ℃（常压）

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、DMF、乙酸乙酯、甲苯；几乎不溶于水

• 结构特点：吡啶环2 位 Cl、5 位 Br、3 位硝基、4 位甲基，多卤代活性位点，是高活性杂环合成砌块

三、官能团反应活性（合成核心）

1. 2 位 C-Cl：易发生亲核取代、Buchwald 胺化，接氨基、烷氧基、杂环基团

2. 5 位 C-Br：适配 Suzuki、Negishi、Heck 钯催化偶联，引入芳环、烷基侧链

3. 3 位 - NO₂：可还原为氨基（关键中间体转化），进一步重氮化、卤代、环合

4. 4 位甲基：可氧化成醛 / 羧酸，用于侧链修饰

四、主要用途（高端医药中间体）

1. 靶向小分子药物砌块

   用于 JAK、BTK、Syk、PI3K 等激酶抑制剂、抗肿瘤药、抗炎药合成；多取代吡啶骨架是新一代口服靶向药常用母核

2. 中枢神经、抗感染药物中间体

   合成抗抑郁、抗病毒、抗菌原料药，经过硝基还原、偶联构建药效基团

3. 农药精细中间体

   制备吡啶类杀菌剂、除草剂、昆虫生长调节剂

4. 有机光电材料、配体合成原料

五、典型合成路线