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  • (R)-(-)-1-甲基-3-羟基吡咯烷   104641-60-3

(R)-(-)-1-甲基-3-羟基吡咯烷 104641-60-3

(3R)-1-methylpyrrolidin-3-ol
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山东 更新日期:2026-08-21

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
(R)-(-)-1-甲基-3-羟基吡咯烷
英文名称:
(3R)-1-methylpyrrolidin-3-ol
CAS号:
104641-60-3
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
99%
产品类别:
中间体
级别:
医药级
别名:
R)-(-)-1 - 甲基 - 3 - 吡咯烷醇 (R)-3 - 羟基 - N - 甲基吡咯烷
分子式:
C5H11NO

一、基础标识

  1. CAS 号:104641-60-3

  2. IUPAC 标准英文:(3R)-1-methylpyrrolidin-3-ol

  3. 通用别名

    • (R)-(-)-1 - 甲基 - 3 - 吡咯烷醇

    • (R)-3 - 羟基 - N - 甲基吡咯烷

  4. 分子式C5H11NO

  5. 分子量:101.15

二、理化性质

  • 外观:无色至淡黄色透明液体

  • 密度:0.921 g/mL(20 ℃)

  • 折射率\(n_D^{20}=1.497\)

  • 沸点

    • 常压:192.2 ℃

    • 减压:50–52 ℃ / 1 mmHg

  • 闪点:70.6 ℃

  • 溶解性:与水、甲醇、乙醇、DCM、THF、DMF 互溶;极性强,LogP = -0.69

  • 碱性:叔胺呈弱碱性,可与有机酸成盐

  • 稳定性:常温稳定;易吸收空气中水分与 CO₂;长期储存建议 2–8℃、氩气 / 氮气密封避光保存

  • 市售规格:HPLC ≥98%,ee 值 ≥99%

三、分子结构说明

五元吡咯烷饱和杂环:
  1. N1 位:甲基取代叔胺 \(\ce{-N(CH3)-}\)

  2. C3 位:手性仲羟基 \(\ce{-OH}\)(反应核心位点)

    兼具叔胺 + 仲醇双官能团,可分步衍生,是经典手性脂肪杂环砌块。

四、核心化学反应

1. 羟基衍生(最常用)

1)卤代:MsCl/PBr₃ / PCl₃,生成 3 - 卤代 - 1 - 甲基吡咯烷(亲核取代中间体)
2)酯化:羧酸 + EDC/DIC+HOPO 体系,生成氨基醇酯;适配你前文全套缩合试剂
3)氧化:TEMPO/NaClO 氧化羟基为酮 ——(R)-1 - 甲基 - 3 - 吡咯烷酮
4)烷基化:碱催化与卤代烃生成醚类衍生物

2. 叔胺 N - 修饰

  • 与卤代烃发生 N - 烷基化生成季铵盐;

  • 与过氧化氢 /m-CPBA 氧化生成 N - 氧化物。

3. 手性拆分 / 构型转化

强氧化剂、高温易发生消旋;低温温和反应可完整保留 R 手性。

五、合成路线(工业两种主流)

路线 1:不对称还原(高 ee 首选)

原料:1 - 甲基 - 3 - 吡咯烷酮
手性还原剂(CBS 催化剂 / 硼氢化钾手性配体)不对称还原羰基,直接得到 R 构型醇,减压蒸馏纯化,ee>99%。

路线 2:消旋体拆分

消旋 1 - 甲基 - 3 - 羟基吡咯烷与手性酸(扁桃酸、酒石酸)成盐结晶拆分,游离碱后精馏。

六、主要用途

  1. 高端手性医药中间体

    • A2A 腺苷受体拮抗剂、强心药伊司他肟(Istaroxime)衍生物合成原料;

    • DNA 甲基转移酶抑制剂、SAH 类似物不对称合成砌块;

    • 中枢神经、GPCR 靶向药物关键手性片段。

  2. 有机合成手性辅基

    用于不对称酰胺化、酯交换、手性催化剂配体制备。

  3. 多肽 / 小分子缩合砌块

    羟基活化后与各类羧酸、杂环胺缩合构建复杂分子,适配 EDC・HCl、DIC+HOPO 缩合体系。

七、安全操作要点

  • 刺激性液体,刺激皮肤、眼、呼吸道,全程通风橱操作,佩戴护目镜、耐碱手套;

  • 碱性,避免与强酸、强氧化剂混储;

  • 废液酸化后再处理。


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公司简介

山东艾斯曼新材料有限公司坐落于山东济南,成立于2019年,是一家专注于精细化工、高端医药中间体、特种新材料原料研发与贸易的现代化企业,具备完善的危化品经营资质与合规进出口经营体系,服务全国医药、精细化工、新材料、农药、日化等上下游产业客户。 公司深耕精细化工与医药中间体核心赛道多年,主营创新药中间体、靶向药中间体、精细有机化学品、高端有机溶剂、食品与饲料添加剂、基础化工原料、特种新材料辅料等系列产品,覆盖抗肿瘤、抗病毒、降脂、抗抑郁、激素类药物等主流医药研发与生产领域,产品品类齐全、品质稳定、供货稳定,可满足企业研发、小试、中试、规模化量产的全阶段采购需求。 依托济南优越的化工产业区位优势与成熟的供应链体系,公司建立了严格的原料筛选、品质检测、仓储管控与物流配送体系,坚持合规经营、品质为先、诚信共赢、高效服务的经营理念。从源头把控产品质量,严控每一批次产品纯度、稳定性与合规性,为客户提供高性价比、高稳定性的化工原料解决方案。 公司同时具备独立的货物进出口资质,业务覆盖国内各大省市,并积极拓展海外市场,可为客户提供国内外原料采购、定制调配、一站式供货、技术咨询等配套服务,持续为医药化工、新材料行业客户降本增效、稳定供应链保驾护航。 立足精细化工前沿,深耕高端新材料领域。未来,山东艾斯曼新材料有限公司将持续聚焦高端精细化学品与医药中间体领域,持续优化产品结构、升级服务体系,以专业、稳定、高效的服务,携手广大客户共创产业高质量发展新格局。 核心优势 - 资质齐全合规:具备危险化学品经营资质、进出口资质,全流程合法合规经营。 - 赛道精准专业:深耕医药中间体、高端精细化工领域,熟悉行业标准与生产需求。 - 产品稳定可靠:严选源头供应链,批次稳定、纯度达标,适配研发与量产需求。 - 一站式服务:集采购、供货、物流、售后、技术咨询于一体,高效响应客户需求。 主营产品范围 高端医药创新中间体、靶向药中间体、精细有机化工原料、有机溶剂、食品添加剂、饲料添加剂、塑料及建材化工辅料、金属材料、机电设备及仪器仪表、各类合规危化品及非危化品化工原料。

成立日期 (8年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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