2-巯基-5-三氟甲基吡啶

一、基础标识

• CAS 号：76041-72-0

• 英文名称：2-Mercapto-5-(trifluoromethyl)pyridine

• 别名：5 - 三氟甲基 - 2 - 吡啶硫醇、5-(三氟甲基) 吡啶 - 2 - 硫酚、5-(三氟甲基)-1H - 吡啶 - 2 - 硫酮（硫醇 - 硫酮互变异构）

• MDL 号：MFCD00128893

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_4F_3NS}\)

• 分子量：179.16

• SMILES：Sc1ncc(C(F)(F)F)cc1

• InChIKey：YFSCXLSUZZXNHW-UHFFFAOYSA-N

二、理化性质

• 外观：白色至淡黄色结晶固体，带有硫醇特征异味

• 熔点：154–159 ℃

• 沸点：252.7 ℃（760mmHg）

• 密度：1.876 g/cm³

• 闪点：106.6 ℃

• 溶解性：几乎不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、THF、DMF 等有机溶剂

• 结构特性：存在硫醇↔硫酮互变异构

• 稳定性：易被空气氧化生成二硫醚，忌高温、强氧化剂、强碱

三、主要用途

1. 高端医药中间体

   合成 HIV 蛋白酶抑制剂、抗肿瘤小分子药物、激酶抑制剂；巯基可烷基化、氧化成砜 / 亚砜、成硫醚，三氟甲基提升药物脂溶性与代谢稳定性。

2. 农药中间体

   合成吡啶类杀菌剂、杀虫剂、磺酰胺类除草剂关键砌块。

3. 有机合成砌块

   用于亲核取代、S - 烷基化、金属配位配体、杂环偶联反应原料。