25952-53-8

一、基础标识

1. CAS 号：25952-53-8

2. 标准英文全称

   1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride

3. 常用简称

   EDC HCl、EDAC、WSC、碳二亚胺水溶性缩合剂

4. 分子式：C8H17N3·HCl（\(\ce{C8H18ClN3}\)）

5. 分子量：191.70

6. MDL：MFCD00012503；EC 号：247-361-2

7. 结构特征

   碳二亚胺活性骨架 \(\ce{-N=C=N}-\)，一侧乙基、一侧 3 - 二甲氨基丙基，成盐酸盐后水溶性极强

二、理化性质

• 外观：白色至类白色吸湿性结晶粉末

• 熔点：110–115 ℃（分解）

• 水溶性：极易溶于水（＞200 g/L）；可溶于 DCM、THF、DMF、甲醇；微溶于乙酸乙酯

• pH 适用区间：酰胺缩合最优 pH 4.0–6.0

• 吸湿性：极易吸水，遇水缓慢水解失活

• 稳定性：干燥低温稳定；遇强碱、强氧化剂、湿气快速分解；水溶液现配现用，不宜久存

• 市售纯度：试剂级≥98%，医药中间体级≥99%

三、核心反应机理（羧基 - 胺缩合）

1. EDC 活化羧酸生成O - 酰基异脲中间体；

2. 中间体易重排失活，工业 / 多肽合成常搭配添加剂抑制消旋：

• HOPO（2 - 羟基吡啶 - N - 氧化物，无爆炸风险）

• HOBt、HOAt（传统助剂，HOBt 有爆炸隐患）

3. 与伯胺发生亲核进攻生成酰胺；

4. 副产物：水溶性脲衍生物，水洗即可除去（对比 DCC 生成二环己基脲沉淀，难过滤）

四、主要用途

1. 多肽 / 医药中间体合成（最常用）

• 水相、有机相均可实现羧酸与伯胺酰胺化；

• 适合水溶性氨基酸、酪氨酸衍生物、杂环药物片段缩合（你前面查询的 Boc 酪氨酸、四氢萘酮胺类缩合首选缩合剂）；

• 可用于酯、酰肼、肟的制备。

2. 生物交联生化实验

• 蛋白 - 多肽、蛋白 - 多糖、抗原载体偶联；

• 修饰蛋白表面羧基、固定生物分子用于生物传感器、亲和填料。

3. 材料与有机合成

• 高分子聚合交联、表面羧基活化改性；

• 杂环中间体、手性药物砌块缩合。

五、搭配助剂推荐（抑制消旋、提高收率）

1. EDC + HOPO（工业优选，无爆炸风险）

2. EDC + HOBt（实验室传统，需管控防爆）

3. EDC + HOAt（高活性，成本高）

六、储存与操作规范

1. 长期储存：密封干燥，-20 ℃避光冷藏，充氮防潮；

2. 短期使用：0–4 ℃干燥环境，开封后尽快用完；

3. 溶液配制：临用前配制水溶液，当日用完；

4. 禁忌：避免与强碱、浓氧化剂、潮湿空气长期接触。

七、安全要点

• 具有皮肤刺激性、致敏性，佩戴手套口罩操作；

• 对水生生物高毒，废液不可直接排放；

• 本身无爆炸风险（区别 HOBt、DCC），普通化工品储运。

八、对比 DCC 优势

1. 水溶性好，可水相反应；

2. 副产物溶于水，后处理简单，无需过滤除固体；

3. 适合极性氨基酸、水溶性药物中间体；

4. 无易燃爆炸隐患。