2-羟基吡啶-N-氧化物 13161-30-3 新品

一、基础标识

1. CAS：13161-30-3

2. 标准英文：2-Pyridinol-1-oxide

3. 通用简称：HOPO / HPNO

4. 别名

• 1 - 羟基 - 2 - 吡啶酮（优势互变异构体）

• 2 - 羟基吡啶 1 - 氧化物

5. 分子式：C5H5NO2

6. 分子量：111.10

二、理化性质

• 外观：白色至类白色结晶粉末

• 熔点：149–152 ℃

• 水溶性：极强，25℃可达 331 g/L，可水相多肽缩合

• 溶解性：易溶于甲醇、乙醇、DMF、DMSO；微溶于二氯甲烷、乙酸乙酯；难溶于烷烃

• LogP：0.82；PSA：45.69

• 稳定性：常温干燥稳定；强酸下 N - 氧可脱氧；强碱加热易开环降解

• 纯度商用：≥98% HPLC，医药级金属杂质极低（Fe≤5 ppm）

三、分子结构特点

四、主流合成路线

路线 1（实验室常用）

路线 2（放大工艺）

五、核心用途（最核心：多肽缩合助剂）

1. 替代 HOBt（1 - 羟基苯并三氮唑）

   搭配 EDC/EDCI、DCC 做酰胺 / 肽键缩合添加剂：

• 显著抑制氨基酸手性消旋；

• 不属于爆炸危险品，海运仓储成本大幅降低；

• 支持水相绿色合成，适合水溶性多肽、药物片段制备。

2. 金属螯合配体

   与 Fe³⁺、Al³⁺、稀土离子形成稳定配合物，用于配位化学、金属离子分离、传感器材料。

3. 医药杂环中间体

   N - 氧活化吡啶环，可发生 SNAr 卤代、烷基化，构建吡啶类 API、激酶抑制剂骨架。

4. 有机催化助剂

   用于酯交换、酰胺化、不对称催化反应。

六、关键化学反应

1. 脱氧还原：PCl₃、PBr₃、Pd/C/H₂还原，脱去 N - 氧得到 2 - 羟基吡啶；

2. 2 位亲核取代：N-oxide 活化吡啶环，与卤化试剂、胺发生 SNAr；

3. O - 烷基化：羟基 / 酮氧与卤代烷生成 O - 烷基吡啶酮衍生物；

4. 缩合活化：与羧酸生成活性 HOPO 酯，温和条件与胺成酰胺，手性保持优异。

七、安全与储运

• 无爆炸危险性（区别 HOBt），普通化工品运输；

• 密封干燥避光储存，2–30℃常温即可；

• 刺激性：避免吸入粉尘，接触后清水冲洗