N-(S)-(4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-1-基)叔丁氧基甲酰胺 新品

二、基础理化参数

• 分子式：C15H19NO3

• 分子量：261.32

• 精确质量：261.1365

• 外观：白色至类白色结晶固体

• 溶解性：易溶于 DCM、EA、THF、甲醇、DMF；难溶于水、石油醚、正己烷

• 稳定性：中性 / 弱碱稳定；强酸（TFA/HCl）脱 Boc 保护；酮羰基可发生还原、缩合、亲核加成

• 储存：密封干燥，2–8℃避光冷藏

三、分子结构拆解

1. 1 位手性碳（S 构型）：连接 Boc 保护氨基 \(\ce{-NHCOOC(CH3)3}\)

2. 4 位：饱和环酮羰基 \(\ce{C=O}\)（活性反应位点）

3. 保护基：Boc（叔丁氧羰基，酸敏感氨基保护基）

四、合成路线

路线 1（主流，手性拆分后 Boc 保护）

1. 原料：(S)-1 - 氨基 - 4 - 四氢萘酮（游离胺）

2. 碱体系（\(\ce{Na2CO3 / Et3N}\)），二氯甲烷 / 水两相，加入 \(\ce{Boc2O}\) 室温氨基保护

3. 水洗浓缩，重结晶 / 柱层析提纯，收率 85%~92%

路线 2（不对称合成）

五、核心化学反应

1. 脱 Boc 去保护：TFA/DCM 室温反应，得到游离手性胺 H-(S)-1 - 氨基 - 4 - 四氢萘酮；

2. 酮羰基还原：\(\ce{NaBH4}\) 还原为仲羟基；\(\ce{LiAlH4}\) 还原酮 + 脱 Boc；

3. 羰基缩合：与胺、肼、羟胺生成亚胺、腙、肟；

4. α- 酮烷基化：酮邻位碳酸性，碱拔氢后和亲电试剂烷基化；

5. 氨基衍生：脱 Boc 后氨基可酰化、烷基化、成酰胺构建药物侧链。

六、应用领域

1. 手性药物关键中间体

   用于合成 5-HT 受体调节剂、多巴胺受体配体、抗抑郁、抗精神类药物；四氢萘酮手性骨架是中枢神经类药物经典砌块。

2. 有机合成手性砌块

   同时含手性氨基（Boc 保护）+ 环酮羰基，双官能团正交修饰，可分步衍生搭建复杂分子。

3. 多肽、手性催化剂配体合成原料。

七、市售规格