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  • N-(S)-(4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-1-基)叔丁氧基甲酰胺

N-(S)-(4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-1-基)叔丁氧基甲酰胺

Carbamic acid, N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1-naphthalenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
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山东 更新日期:2026-08-21

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
N-(S)-(4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-1-基)叔丁氧基甲酰胺
英文名称:
Carbamic acid, N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1-naphthalenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
CAS号:
2095345-15-4
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
99%
产品类别:
中间体
级别:
医药级
别名:
Boc-(S)-1 - 氨基 - 4 - 四氢萘酮
分子式:
C15H19NO3

一、标准命名与标识

  • 系统中文全称

    叔丁基 (S)-(4 - 氧代 - 1,2,3,4 - 四氢萘 - 1 - 基) 氨基甲酸酯

    简称:Boc-(S)-1 - 氨基 - 4 - 四氢萘酮

  • 标准英文

    tert-Butyl (S)-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)carbamate

    IUPAC:Carbamic acid, N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1-naphthalenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester

  • CAS 号(S 手性纯品)2095345-15-4

    消旋体 CAS:1313021-93-0

二、基础理化参数

  • 分子式:C15H19NO3

  • 分子量:261.32

  • 精确质量:261.1365

  • 外观:白色至类白色结晶固体

  • 溶解性:易溶于 DCM、EA、THF、甲醇、DMF;难溶于水、石油醚、正己烷

  • 稳定性:中性 / 弱碱稳定;强酸(TFA/HCl)脱 Boc 保护;酮羰基可发生还原、缩合、亲核加成

  • 储存:密封干燥,2–8℃避光冷藏

三、分子结构拆解

母核:1,2,3,4 - 四氢萘(α- 四氢萘)
  1. 1 位手性碳(S 构型):连接 Boc 保护氨基 \(\ce{-NHCOOC(CH3)3}\)

  2. 4 位:饱和环酮羰基 \(\ce{C=O}\)(活性反应位点)

  3. 保护基:Boc(叔丁氧羰基,酸敏感氨基保护基)

四、合成路线

路线 1(主流,手性拆分后 Boc 保护)

  1. 原料:(S)-1 - 氨基 - 4 - 四氢萘酮(游离胺)

  2. 碱体系(\(\ce{Na2CO3 / Et3N}\)),二氯甲烷 / 水两相,加入 \(\ce{Boc2O}\) 室温氨基保护

  3. 水洗浓缩,重结晶 / 柱层析提纯,收率 85%~92%

路线 2(不对称合成)

以 4 - 四氢萘酮为底物,不对称还原胺化直接得到 S 构型手性胺,一步 Boc 封氨基。

五、核心化学反应

  1. 脱 Boc 去保护:TFA/DCM 室温反应,得到游离手性胺 H-(S)-1 - 氨基 - 4 - 四氢萘酮;

  2. 酮羰基还原\(\ce{NaBH4}\) 还原为仲羟基;\(\ce{LiAlH4}\) 还原酮 + 脱 Boc;

  3. 羰基缩合:与胺、肼、羟胺生成亚胺、腙、肟;

  4. α- 酮烷基化:酮邻位碳酸性,碱拔氢后和亲电试剂烷基化;

  5. 氨基衍生:脱 Boc 后氨基可酰化、烷基化、成酰胺构建药物侧链。

六、应用领域

  1. 手性药物关键中间体

    用于合成 5-HT 受体调节剂、多巴胺受体配体、抗抑郁、抗精神类药物;四氢萘酮手性骨架是中枢神经类药物经典砌块。

  2. 有机合成手性砌块

    同时含手性氨基(Boc 保护)+ 环酮羰基,双官能团正交修饰,可分步衍生搭建复杂分子。

  3. 多肽、手性催化剂配体合成原料。

七、市售规格

工业 / 试剂标准纯度:≥98%(HPLC),ee 值≥99%(S 手性单一对映体)。



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公司简介

山东艾斯曼新材料有限公司坐落于山东济南,成立于2019年,是一家专注于精细化工、高端医药中间体、特种新材料原料研发与贸易的现代化企业,具备完善的危化品经营资质与合规进出口经营体系,服务全国医药、精细化工、新材料、农药、日化等上下游产业客户。 公司深耕精细化工与医药中间体核心赛道多年,主营创新药中间体、靶向药中间体、精细有机化学品、高端有机溶剂、食品与饲料添加剂、基础化工原料、特种新材料辅料等系列产品,覆盖抗肿瘤、抗病毒、降脂、抗抑郁、激素类药物等主流医药研发与生产领域,产品品类齐全、品质稳定、供货稳定,可满足企业研发、小试、中试、规模化量产的全阶段采购需求。 依托济南优越的化工产业区位优势与成熟的供应链体系,公司建立了严格的原料筛选、品质检测、仓储管控与物流配送体系,坚持合规经营、品质为先、诚信共赢、高效服务的经营理念。从源头把控产品质量,严控每一批次产品纯度、稳定性与合规性,为客户提供高性价比、高稳定性的化工原料解决方案。 公司同时具备独立的货物进出口资质,业务覆盖国内各大省市,并积极拓展海外市场,可为客户提供国内外原料采购、定制调配、一站式供货、技术咨询等配套服务,持续为医药化工、新材料行业客户降本增效、稳定供应链保驾护航。 立足精细化工前沿,深耕高端新材料领域。未来,山东艾斯曼新材料有限公司将持续聚焦高端精细化学品与医药中间体领域,持续优化产品结构、升级服务体系,以专业、稳定、高效的服务,携手广大客户共创产业高质量发展新格局。 核心优势 - 资质齐全合规:具备危险化学品经营资质、进出口资质,全流程合法合规经营。 - 赛道精准专业:深耕医药中间体、高端精细化工领域,熟悉行业标准与生产需求。 - 产品稳定可靠:严选源头供应链,批次稳定、纯度达标,适配研发与量产需求。 - 一站式服务:集采购、供货、物流、售后、技术咨询于一体,高效响应客户需求。 主营产品范围 高端医药创新中间体、靶向药中间体、精细有机化工原料、有机溶剂、食品添加剂、饲料添加剂、塑料及建材化工辅料、金属材料、机电设备及仪器仪表、各类合规危化品及非危化品化工原料。

成立日期 (8年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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