1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸 新品

一、基础标识

• 英文名称：1-Methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid

• 别名：1 - 甲基 - 6 - 羟基烟酸（互变异构体）、1 - 甲基 - 2 - 氧代 - 1,2 - 二氢吡啶 - 5 - 羧酸

• 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_7NO_3}\)

• 分子量：\(\boldsymbol{153.14}\)

• SMILES：CN1C=C(C=C(C1=O)C(=O)O)

• 海关编码：2933399090（其他吡啶及其衍生物）

二、结构说明（互变异构关键）

1. 酮式（命名本体）：1 位 N - 甲基，6 位羰基（6 - 氧代 - 1,6 - 二氢吡啶），3 位羧基

2. 烯醇式：1 - 甲基 - 6 - 羟基烟酸（常态常以该形式共存）

三、理化性质

• 外观：类白色至米白色结晶粉末

• 酸碱性：含羧基，呈酸性，可成钠盐、钾盐

• 溶解性：易溶于甲醇、乙醇、DMF、碱性水溶液；微溶于冷水、丙酮；难溶于甲苯、正己烷

• 稳定性：常温密封避光稳定；高温易脱羧，强碱条件下易开环降解

• 储存：阴凉干燥密封保存，避免强碱、强氧化剂

四、官能团反应位点

1. 3 位羧基：酯化、酰胺化、脱羧、还原为羟甲基，构建酰胺、酯类药物中间体

2. 6 位羰基（烯醇羟基）：烷基化、卤代、缩合反应，修饰吡啶环 2 位位点

3. N1 - 甲基：环氮定位基团，调控环上亲电 / 亲核取代选择性

五、主要用途

1. 医药中间体（核心）

   吡啶酮类特色杂环砌块，用于 JAK 抑制剂、腺苷受体拮抗剂、抗肿瘤、抗炎小分子药物合成；是吡啶酮骨架药物关键起始原料。

2. 农药中间体

   合成吡啶酮类杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂。

3. 有机合成砌块

   用于氮杂稠环、有机配体、光电材料、荧光探针制备。