2-羧酸-3-溴-6-氯吡啶 新品

一、基础标识

• CAS 号：929000-66-8

• IUPAC 名称：3-Bromo-6-chloropyridine-2-carboxylic acid

• 别名：3 - 溴 - 6 - 氯 - 2 - 吡啶甲酸、2 - 氯 - 5 - 溴吡啶 - 6 - 羧酸

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_3BrClNO_2}\)

• 分子量：236.45

• MDL 号：MFCD09258777

• SMILES：O=C(O)C1=NC(Cl)=CC=C1Br

• 海关编码：2933399090（其他吡啶衍生物）

二、理化性质

• 外观：白色至类白色结晶粉末

• 熔点：191–196 ℃

• 沸点：338.9 ℃（760 mmHg，预测值）

• 密度：1.917 g/cm³

• 闪点：158.8 ℃

• 溶解性：溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF；微溶于水

• pKa：1.92（羧酸显酸性）

• 储存：密封避光，惰性氛围 2–8℃冷藏保存，避免强碱、强氧化剂

三、官能团反应位点（选择性合成核心）

1. 3 位溴原子（活性更高）：优先发生 Suzuki-Miyaura 偶联、Buchwald 胺化、卤素锂化、亲核取代，接入芳基、氨基、烷基侧链

2. 6 位氯原子：后续选择性氨解、烷氧基取代、偶联修饰

3. 2 位羧基：酯化、酰胺化、脱羧、还原为羟甲基，构建各类吡啶杂环骨架

上游原料对应你之前查询的：2 - 氯 - 3 - 溴 - 6 - 甲基吡啶（甲基氧化得到本品）

四、主要用途

1. 高端医药中间体

   双卤代吡啶甲酸砌块，用于抗肿瘤激酶抑制剂、抗感染药物、JAK/CDK 靶点小分子、杂环原料药合成；利用双卤素分步偶联搭建复杂药物侧链。

2. 农药中间体

   合成吡啶类除草剂、杀菌剂、植物生长调节剂。

3. 有机合成砌块

   制备有机配体、荧光探针、氮杂稠环芳烃化合物。