2-氯-3-溴-6-甲基吡啶 新品

一、基础信息

• CAS 号：185017-72-5

• IUPAC 名称：3 - 溴 - 2 - 氯 - 6 - 甲基吡啶

• 英文名称：3-Bromo-2-chloro-6-methylpyridine

• 别名：5 - 溴 - 6 - 氯 - 2 - 皮考林

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_5BrClN}\)

• 分子量：206.47

• MDL 号：MFCD03095218

• SMILES：CC1=NC(Cl)=C(Br)C=C1

• 海关编码：2933399090（其他吡啶及其衍生物）

二、理化性质

• 外观：浅黄色低熔点固体，温度稍高易呈液态

• 熔点：30–35 ℃

• 沸点：234.2 ℃（760 mmHg）

• 密度：1.625 g/cm³

• 闪点：95.4 ℃

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF、甲醇等有机溶剂，几乎不溶于水

• 储存：密封、阴凉干燥避光保存，避免强碱、强氧化剂

三、反应活性位点

1. 3 位溴原子：活性更高，优先发生 Suzuki-Miyaura 偶联、Buchwald 胺化、卤素锂化、亲核取代

2. 2 位氯原子：可选择性氨解、烷氧基取代、芳基偶联

3. 6 位甲基：可氧化为醛、羧酸，制备烟酸类杂环中间体

四、主要用途

1. 高端医药中间体

   丙肝 NS5B 聚合酶抑制剂、EED/PRC2 靶点抗肿瘤药物核心合成砌块；通过双卤素选择性偶联构建多取代吡啶药物骨架

2. 农药中间体

   合成吡啶类除草剂、杀菌剂、杀虫杂环化合物

3. 有机合成砌块

   氮杂稠环、有机配体、荧光探针合成原料