4-苄氧基苯肼盐酸盐 52068-30-1

• 标准 CAS：52068-30-1（主流工业 / 试剂通用号，55974-70-4 为少量试剂备案号，为同一物质）

• 中文全称：1-(4 - 苄氧基苯基) 肼盐酸盐、对苄氧基苯肼盐酸盐

• 英文：(4-(Benzyloxy) phenyl) hydrazine hydrochloride

• IUPAC：(4-phenylmethoxyphenyl)hydrazine hydrochloride

• 分子式：C13H15ClN2O

• 分子量：250.72

二、理化性质

1. 外观：奶油色至浅棕褐色蓬松结晶粉末

2. 熔点：187–189 ℃（分解）

3. 沸点：395.8 ℃（760 mmHg），闪点 193.2 ℃

4. 溶解性能

• 易溶：甲醇、乙醇、DCM、DMF、热水

• 微溶：乙酸乙酯、THF

• 难溶：石油醚、正己烷

5. 储存：密封避光、2–8℃冷藏；潮湿、光照下易氧化变色

6. 极性参数：PSA=47.28，LogP=4.13

三、结构特征

• 一侧：苄氧基保护酚羟基 \(\ce{-OCH2Ph}\)（可 Pd/C 氢解脱苄）

• 一侧：肼基团 \(\ce{-NHNH2·HCl}\)（盐酸盐提升稳定性与水溶性）

四、合成路线（工业通用）

1. 低温重氮化：亚硝酸钠 + 盐酸，生成重氮盐；

2. 还原：二氯化锡\(\ce{SnCl2/HCl}\)体系还原重氮基为肼；

3. 酸化析晶、过滤重结晶得成品，收率约 90%+

五、核心化学反应

1. 腙缩合：与醛 / 酮室温缩合生成芳腙，Fischer 吲哚合成关键原料；

2. 环化构建杂环：制备吲哚、吡唑、吲唑、色胺类药物骨架；

3. 脱苄保护：催化氢化（Pd/C/H₂）脱除苄基，释放游离酚羟基；

4. 氧化偶联：肼基可氧化为重氮、偶氮中间体；

5. 中和游离碱：三乙胺 / 碳酸钠中和得到游离 4 - 苄氧基苯肼（用于弱碱性反应）。

六、主要用途

1. 医药 API 中间体

• 酪氨酸、雌激素受体调节剂、抗肿瘤、抗炎杂环药物合成砌块；

• 用于吲哚类、色氨酸衍生物、GPCR 配体制备；

2. 有机合成砌块

   Fischer 吲哚合成专用肼原料，酚羟基苄基预先保护，避免多步反应干扰；

3. 染料 / 功能材料：偶氮染料、光致变色中间体；

4. 对照品杂质合成原料。

七、安全与海关

• 类别：肼类芳香衍生物，有刺激性，避免皮肤吸入；

• 海关编码：2928000090（其他肼及其衍生物）

• 市售纯度：97%、98%、99%（医药中间体级）