2-甲基-3-硝基-5-溴吡啶 新品

一、基础标识

• CAS 号：911434-05-4

• 英文名：5-Bromo-2-methyl-3-nitropyridine

• 别名：5 - 溴 - 3 - 硝基 - 2 - 皮考啉、2 - 甲基 - 5 - 溴 - 3 - 硝基吡啶

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_5BrN_2O_2}\)

• 分子量：217.02

• MDL 号：MFCD09031419

• SMILES：CC1=NC=C(Br)C=C1[N+](=O)[O-]

• 海关编码：2933399090（其他吡啶及其衍生物）

二、理化性质

• 外观：浅黄色至琥珀色结晶固体

• 熔点：38–42 ℃

• 沸点：252.6 ℃（760 mmHg）

• 密度：1.709 g/cm³

• 闪点：107 ℃

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF 等有机溶剂；几乎不溶于水、石油醚

• 稳定性：常温避光密封稳定；含硝基芳烃结构，避免高温、剧烈撞击、强还原剂、浓强碱长时间加热；受热分解产生氮氧化物、溴化氢有毒烟气

三、化学反应位点（合成用途核心）

1. 5 位溴原子：发生 Suzuki-Miyaura 偶联、Buchwald 胺化、亲核取代，构建各类芳环、杂环取代衍生物

2. 3 位硝基：可还原为氨基，得到二取代氨基吡啶中间体

3. 2 位甲基：可氧化成醛、羧酸，拓展羧基类杂环砌块

四、主要用途

1. 高端医药中间体

   用于合成PLK1 polo 样激酶抑制剂 MLN0905（抗肿瘤候选药物），也用于 JAK、CDK 系列靶向药、抗感染药物小分子砌块合成

2. 农药中间体

   合成吡啶类杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂

3. 有机合成砌块

   稠环杂环、有机光电配体、荧光探针原料