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153259-31-5 雷贝拉唑氯化物

现货

2-(Chloromethyl)-3-methyl-4-(3-methoxypropoxy)pyridine hydrochloride

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山东更新日期：2026-08-21

山东艾斯曼新材料有限公司

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联系人：王

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产品详情:

中文名称：: 2-(氯甲基)-3 - 甲基 - 4-(3 - 甲氧基丙氧基) 吡啶盐酸盐

英文名称：: 2-(Chloromethyl)-3-methyl-4-(3-methoxypropoxy)pyridine hydrochloride

CAS号：: 153259-31-5

品牌：: 艾斯曼

产地：: 国产

保存条件：: 室内存储

纯度规格：: 98%

产品类别：: 中间体

级别：: 医药级

别名：: 雷贝拉唑氯化物、雷贝拉唑侧链吡啶中间体、Rabechloro

分子式：: C11H17Cl2NO2

一、基础标识信息

CAS 号：153259-31-5
标准 IUPAC 名：2-(氯甲基)-3 - 甲基 - 4-(3 - 甲氧基丙氧基) 吡啶盐酸盐
通用别名：雷贝拉唑氯化物、雷贝拉唑侧链吡啶中间体、Rabechloro
英文全称：2-(Chloromethyl)-3-methyl-4-(3-methoxypropoxy)pyridine hydrochloride
分子式：C11H17Cl2NO2
分子量：266.16

二、理化性质

外观：白色至类白色结晶粉末，轻微刺激性气味，见光缓慢微黄
熔点：113–115 ℃（熔融分解）
沸点（游离碱）：360 ℃（760 mmHg），闪点 171.5 ℃
溶解性

易溶：甲醇、乙醇、DMF、DMSO、热水
微溶：热二氯甲烷、热乙酸乙酯
难溶：甲苯、石油醚、正己烷

稳定性

干燥低温密封稳定；吡啶氮质子化成盐酸盐，水溶性大幅提升；
2 位氯甲基高活性 SN2 离去基团，遇巯基、强碱、脂肪胺快速发生烷基化；
水溶液长时间加热易水解，生成2 - 羟甲基 - 3 - 甲基 - 4-(3 - 甲氧丙氧基) 吡啶工艺杂质；4 位 3 - 甲氧基丙氧基醚键常温酸碱稳定，高温浓碱才会断裂；
避光 2–8℃氮气储存延缓分解、变色。

医药级商用规格：HPLC≥99.0%，水分≤0.3%，水解羟甲基杂质＜0.1%

三、分子四大官能团与合成价值

2 位氯甲基（-CH₂Cl，核心反应位点）
伯氯，与2 - 巯基苯并咪唑发生 SN2 硫醚烷基化，一步组装雷贝拉唑完整母核，是整条 API 工艺核心偶联步骤。
4 位 3 - 甲氧基丙氧基（-O (CH₂)₃OCH₃）
雷贝拉唑专属药效柔性醚侧链，对比奥美拉唑、兰索拉唑短链基团，该长烷氧基提升药物水溶性、体内代谢长效性，PPI 靶点结合选择性更优。
3 位甲基
吡啶环空间位阻基团，抑制副反应，优化抑酸活性。
吡啶盐酸盐
成盐后水溶性好，适配甲醇 / 水相硫醚缩合反应，无需额外调碱活化巯基。

四、工业化合成路线（两套主流工艺）

路线 1（羟甲基吡啶氯代成盐，公斤级首选短流程）

原料：3 - 甲基 - 2 - 羟甲基 - 4-(3 - 甲氧基丙氧基) 吡啶

二氯甲烷低温 0–10℃滴加 SOCl₂氯代羟甲基；
减压脱除过量氯化亚砜与溶剂，得到游离碱油状物；
通入干燥 HCl 异丙醇溶液，直接析出目标盐酸盐；
异丙醇重结晶提纯，总收率 84%~90%。

路线 2（全合成长流程，一体化工厂自产）

起始原料 2,3 - 二甲基吡啶：

双氧水氧化生成吡啶 N - 氧化物；
混酸硝化得到 4 - 硝基 - 2,3 - 二甲基吡啶 N - 氧化物；
3 - 甲氧基丙醇钠取代硝基，引入长烷氧基侧链；
乙酸酐重排生成 2 - 乙酰氧甲基吡啶，水解得到羟甲基中间体；
SOCl₂氯代、HCl 成盐、重结晶提纯。

五、核心化学反应（雷贝拉唑钠 API 关键两步）

1. 巯基烷基化（制备雷贝拉唑硫醚前体）

本品与 2 - 巯基苯并咪唑，甲醇 + 三乙胺体系加热回流：

\(\ce{C11H17Cl2NO2 + C7H6N2S -> 雷贝拉唑硫醚 + NaCl + HCl}\)

仅巯基选择性烷基化，苯并咪唑 N-H 无副反应，无多烷基化杂质。

2. 硫醚选择性氧化得到雷贝拉唑成品

硫醚中间体低温下经 m-CPBA 温和氧化，硫原子专一转化为亚砜，即为雷贝拉唑；严格控温、控制氧化剂当量，避免过度氧化生成砜杂质（药典严控限度杂质）。

3. 工艺需规避副反应

热水、强碱长时间保温会造成氯甲基水解，生成羟甲基吡啶杂质，降低成品纯度；反应全程控温、缩短保温时间。

六、核心应用领域

质子泵抑制剂雷贝拉唑钠（Rabeprazole Sodium）专属关键中间体
雷贝拉唑为新一代可逆型 PPI 抑酸药，用于胃溃疡、反流性食管炎、卓 - 艾综合征；抑酸起效快、代谢个体差异小，本品是整条原料药路线不可替代吡啶侧链砌块。
长烷氧基吡啶类 PPI 研发砌块
用于柔性烷氧基取代抑酸候选药物构效改造，对比奥美拉唑、兰索拉唑、泮托拉唑优化水溶性与体内作用时长。
烷基硫醚通用合成试剂
活泼氯甲基可与巯基、伯胺、酚盐发生亲核取代，构建含长甲氧基丙氧基侧链杂环药物。

七、储存、安全与包装

储存条件

2–8℃氮气密封避光冷藏；隔绝水汽、强碱、巯基类物料，防止氯甲基水解变质；避光防止氧化变黄。

GHS 安全提示

警示词：危险；腐蚀皮肤、严重损伤眼部，粉尘刺激呼吸道；
全程通风橱操作，佩戴耐酸碱丁腈手套、护目镜、防尘口罩；
吡啶卤代杂环废液单独收集，不可直接排放。

包装规格

试剂级：5g/100g 铝箔真空袋；工业医药级：25kg 内衬 PE 避光纸板桶。

八、上下游配套原料

上游：3 - 甲基 - 2 - 羟甲基 - 4-(3 - 甲氧基丙氧基) 吡啶、氯化亚砜、3 - 甲氧基丙醇、无水氯化氢
下游：雷贝拉唑硫醚、雷贝拉唑钠 API

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山东艾斯曼新材料有限公司坐落于山东济南，成立于2019年，是一家专注于精细化工、高端医药中间体、特种新材料原料研发与贸易的现代化企业，具备完善的危化品经营资质与合规进出口经营体系，服务全国医药、精细化工、新材料、农药、日化等上下游产业客户。公司深耕精细化工与医药中间体核心赛道多年，主营创新药中间体、靶向药中间体、精细有机化学品、高端有机溶剂、食品与饲料添加剂、基础化工原料、特种新材料辅料等系列产品，覆盖抗肿瘤、抗病毒、降脂、抗抑郁、激素类药物等主流医药研发与生产领域，产品品类齐全、品质稳定、供货稳定，可满足企业研发、小试、中试、规模化量产的全阶段采购需求。依托济南优越的化工产业区位优势与成熟的供应链体系，公司建立了严格的原料筛选、品质检测、仓储管控与物流配送体系，坚持合规经营、品质为先、诚信共赢、高效服务的经营理念。从源头把控产品质量，严控每一批次产品纯度、稳定性与合规性，为客户提供高性价比、高稳定性的化工原料解决方案。公司同时具备独立的货物进出口资质，业务覆盖国内各大省市，并积极拓展海外市场，可为客户提供国内外原料采购、定制调配、一站式供货、技术咨询等配套服务，持续为医药化工、新材料行业客户降本增效、稳定供应链保驾护航。立足精细化工前沿，深耕高端新材料领域。未来，山东艾斯曼新材料有限公司将持续聚焦高端精细化学品与医药中间体领域，持续优化产品结构、升级服务体系，以专业、稳定、高效的服务，携手广大客户共创产业高质量发展新格局。核心优势 - 资质齐全合规：具备危险化学品经营资质、进出口资质，全流程合法合规经营。 - 赛道精准专业：深耕医药中间体、高端精细化工领域，熟悉行业标准与生产需求。 - 产品稳定可靠：严选源头供应链，批次稳定、纯度达标，适配研发与量产需求。 - 一站式服务：集采购、供货、物流、售后、技术咨询于一体，高效响应客户需求。主营产品范围高端医药创新中间体、靶向药中间体、精细有机化工原料、有机溶剂、食品添加剂、饲料添加剂、塑料及建材化工辅料、金属材料、机电设备及仪器仪表、各类合规危化品及非危化品化工原料。