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2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 37052-78-1

现货

5-Methoxy-2-mercaptobenzimidazole

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山东更新日期：2026-08-28

山东艾斯曼新材料有限公司

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联系人：王

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产品详情:

中文名称：: 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑

英文名称：: 5-Methoxy-2-mercaptobenzimidazole

CAS号：: 37052-78-1

品牌：: 艾斯曼

产地：: 国产

保存条件：: 室内存储

纯度规格：: 99%

产品类别：: 中间体

别名：: 5 - 甲氧基 - 2 - 巯基苯并咪唑、奥美拉唑硫醚母核

分子式：: C8H8N2OS

一、基础标识信息

CAS 号：37052-78-1
标准英文名：2-Mercapto-5-methoxy-1H-benzimidazole
别名：5 - 甲氧基 - 2 - 巯基苯并咪唑、奥美拉唑硫醚母核
分子式：C8H8N2OS
分子量：180.23

二、理化性质

外观：类白色至浅黄棕色结晶粉末
熔点：261–263 ℃（分解）
密度：1.38 g/cm³
沸点：309.4 ℃（预测，760 mmHg）
闪点：140.9 ℃
pKa：10.13（巯基酸性，易与碱成硫酚盐）
溶解性

易溶：DMSO、DMF、热甲醇 / 乙醇、稀碱水溶液
微溶：二氯甲烷、乙酸乙酯
不溶：冷水、石油醚、正己烷

稳定性

常温密封避光稳定；巯基极易被空气氧化生成二硫醚杂质，需充氮保存；
强碱下成硫负离子，活性大幅提升；强酸长时间加热苯并咪唑环易开环；
5 位甲氧基稳定，普通酸碱条件不脱甲基。

商用医药级规格：HPLC≥99.0%，水分≤0.3%，二硫醚杂质＜0.1%

三、分子核心反应位点（奥美拉唑合成核心砌块）

2 位巯基（-SH，最关键活性位点）
强亲核基团，碱中和生成 S⁻，与前序物料2 - 氯甲基 - 3,5 - 二甲基 - 4 - 甲氧基吡啶盐酸盐发生 SN2 烷基化，生成奥美拉唑硫醚（吡美拉唑）；后续可控氧化得到奥美拉唑亚砜成品。
苯环 5 位甲氧基（-OCH₃）
质子泵抑制剂药效必需基团，提升药物与 H⁺/K⁺-ATP 酶结合能力；常规合成全程保留，仅浓 HI 高温脱甲基。
苯并咪唑双 N-H
中性 / 弱碱稳定；可临时 Boc 保护，但奥美拉唑工艺一般不保护，优先活化巯基选择性烷基化。

四、工业化主流合成路线（二硫化碳环合法）

原料：4 - 甲氧基邻苯二胺、二硫化碳、KOH 乙醇溶液

乙醇 / 水体系溶解氢氧化钾，低温加入 CS₂搅拌生成黄原酸盐；
控温 0℃分批投入 4 - 甲氧基邻苯二胺，升温回流 4 h 闭环；
减压脱溶剂，加水稀释，稀盐酸酸化至 pH 4 析出粗品；
甲醇重结晶提纯，总收率 68%~74%。

简化还原环合路线（低毒工艺）

4 - 甲氧基 - 2 - 硝基乙酰苯胺水解→硼氢化物还原得到 4 - 甲氧基邻苯二胺，再与 CS₂缩合，适合连续化量产，杂质更低。

五、关键化学反应（奥美拉唑整条 API 核心两步）

1. 巯基烷基化（制备硫醚中间体）

本品与 2 - 氯甲基 - 3,5 - 二甲基 - 4 - 甲氧基吡啶盐酸盐，甲醇 + 三乙胺 / NaOH 体系加热回流：

\(\ce{C8H8N2OS + ClCH2-Py·HCl -> 硫醚(吡美拉唑) + NaCl + H2O}\)

该步是奥美拉唑工艺核心组装步骤，选择性只在巯基成硫醚，咪唑氮不发生烷基化副反应。

2. 硫醚氧化生成奥美拉唑

硫醚中间体经间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 温和氧化，S 原子选择性氧化为亚砜，得到奥美拉唑；严格控温防止过度氧化为砜杂质。

3. 巯基氧化（需规避的副反应）

敞口放置、高温、氧化剂存在下，两分子巯基脱氢生成二硫醚工艺杂质，储存与反应全程需隔绝空气、氮气保护。

六、核心应用领域

质子泵抑制剂（PPI）核心中间体（主用途）
用于奥美拉唑、埃索美拉唑（左旋奥美拉唑）原料药合成，治疗胃溃疡、反流性食管炎；国内抑酸药工厂刚需基础砌块，配套前体 2 - 氯甲基 - 3,5 - 二甲基 - 4 - 甲氧基吡啶盐酸盐联合使用。
其他苯并咪唑类抑酸药研发
兰索拉唑、雷贝拉唑衍生物构效改造母核片段。
工业助剂
金属缓蚀剂、橡胶硫化促进剂、重金属荧光探针配体（巯基可络合铜、汞离子）。

七、储存、安全与包装

储存条件

2–8℃氮气密封避光冷藏；隔绝空气、氧化剂，防止巯基氧化；远离强酸避免咪唑环开环。

GHS 安全提示

警示词：警告；刺激皮肤、眼部、呼吸道，吸入粉尘不适；
操作全程通风橱，佩戴丁腈手套、防尘护目镜；
含硫杂环废液单独收集，不可直接排放。

包装规格

试剂级：10g/100g 铝箔真空袋；医药工业级：25kg 内衬 PE 避光纸板桶。

八、上下游配套原料

上游：4 - 甲氧基邻苯二胺、二硫化碳、氢氧化钾
下游：奥美拉唑硫醚（吡美拉唑）、奥美拉唑 API、埃索美拉唑 API

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山东艾斯曼新材料有限公司坐落于山东济南，成立于2019年，是一家专注于精细化工、高端医药中间体、特种新材料原料研发与贸易的现代化企业，具备完善的危化品经营资质与合规进出口经营体系，服务全国医药、精细化工、新材料、农药、日化等上下游产业客户。公司深耕精细化工与医药中间体核心赛道多年，主营创新药中间体、靶向药中间体、精细有机化学品、高端有机溶剂、食品与饲料添加剂、基础化工原料、特种新材料辅料等系列产品，覆盖抗肿瘤、抗病毒、降脂、抗抑郁、激素类药物等主流医药研发与生产领域，产品品类齐全、品质稳定、供货稳定，可满足企业研发、小试、中试、规模化量产的全阶段采购需求。依托济南优越的化工产业区位优势与成熟的供应链体系，公司建立了严格的原料筛选、品质检测、仓储管控与物流配送体系，坚持合规经营、品质为先、诚信共赢、高效服务的经营理念。从源头把控产品质量，严控每一批次产品纯度、稳定性与合规性，为客户提供高性价比、高稳定性的化工原料解决方案。公司同时具备独立的货物进出口资质，业务覆盖国内各大省市，并积极拓展海外市场，可为客户提供国内外原料采购、定制调配、一站式供货、技术咨询等配套服务，持续为医药化工、新材料行业客户降本增效、稳定供应链保驾护航。立足精细化工前沿，深耕高端新材料领域。未来，山东艾斯曼新材料有限公司将持续聚焦高端精细化学品与医药中间体领域，持续优化产品结构、升级服务体系，以专业、稳定、高效的服务，携手广大客户共创产业高质量发展新格局。核心优势 - 资质齐全合规：具备危险化学品经营资质、进出口资质，全流程合法合规经营。 - 赛道精准专业：深耕医药中间体、高端精细化工领域，熟悉行业标准与生产需求。 - 产品稳定可靠：严选源头供应链，批次稳定、纯度达标，适配研发与量产需求。 - 一站式服务：集采购、供货、物流、售后、技术咨询于一体，高效响应客户需求。主营产品范围高端医药创新中间体、靶向药中间体、精细有机化工原料、有机溶剂、食品添加剂、饲料添加剂、塑料及建材化工辅料、金属材料、机电设备及仪器仪表、各类合规危化品及非危化品化工原料。