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  • 2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐  86604-75-3

2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐 86604-75-3

现货
2-Chloromethyl-3,5-Dimethyl-4-Methoxypyridine Hydrochloride
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山东 更新日期:2026-08-21

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐
英文名称:
2-Chloromethyl-3,5-Dimethyl-4-Methoxypyridine Hydrochloride
CAS号:
86604-75-3
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
99%
产品类别:
中间体
级别:
医药级
别名:
奥美拉唑氯化物、埃索美拉唑关键吡啶中间体、氯甲吡啶盐酸盐
分子式:
C9H13Cl2NO

一、基础标识信息

  • CAS 号:86604-75-3

  • 标准英文名:2-Chloromethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine hydrochloride

  • 通用别名:奥美拉唑氯化物、埃索美拉唑关键吡啶中间体、氯甲吡啶盐酸盐

  • 分子式C9H13Cl2NO

  • 分子量:222.11

二、理化性质

  1. 外观:白色至类白色结晶粉末,带有轻微刺激性气味

  2. 熔点:128–131 ℃(药典级标准)

  3. 沸点:272.2 ℃(760 mmHg,游离碱)

  4. 闪点:118.4 ℃

  5. 溶解性

    • 易溶:水、甲醇、乙醇、二氯甲烷、DMF

    • 微溶:乙酸乙酯、氯仿

    • 难溶:甲苯、石油醚、正己烷

  6. 稳定性

    • 干燥密封低温稳定;吡啶氮成盐酸盐,水溶性大幅提升;

    • 2 位氯甲基为活泼 SN2 离去基团,遇强碱、强亲核试剂易发生取代;

    • 高温、长时间水溶液放置易水解,释放 HCl、产生羟甲基杂质;避光冷藏储存可延缓分解。

  7. 商用规格

    医药级:HPLC≥99.0%,水分≤0.3%,单杂<0.2%,含量滴定≥98.5%

三、分子核心反应位点(奥美拉唑合成核心)

  1. 2 位氯甲基(-CH₂Cl,最关键反应位点)

    伯氯,高活性亲电取代位点;与 5 - 甲氧基 - 2 - 巯基苯并咪唑发生 SN2 硫醚化,一步构建奥美拉唑完整母核,是整条 API 工艺核心偶联步骤。

  2. 4 位甲氧基(-OCH₃)

    吡啶环给电子基团,调节吡啶环电子云密度,保证硫醚化反应选择性;成品奥美拉唑中保留该甲氧基药效片段。

  3. 3,5 位二甲基

    空间位阻基团,抑制副反应,提升药物体内代谢稳定性;为 PPI 质子泵抑制剂药效必需取代基。

  4. 吡啶盐酸盐

    成盐后水溶性大幅提升,适配水 / 醇相缩合反应,无需额外调酸。

四、工业化两条主流合成路线

路线 1(羟甲基吡啶氯代成盐,实验室 / 公斤级首选)

原料:4 - 甲氧基 - 3,5 - 二甲基 - 2 - 羟甲基吡啶
  1. 溶剂二氯甲烷,低温滴加氯化亚砜 (SOCl₂) 氯代羟甲基;

  2. 室温保温反应,减压脱除溶剂与过量 SOCl₂;

  3. 通入干燥 HCl 乙醚 / 异丙醇体系,直接析出目标盐酸盐;

  4. 异丙醇重结晶提纯,总收率 82%~88%。

路线 2(吡啶氮氧化全合成,大规模量产长流程)

起始原料 3,5 - 二甲基吡啶:
  1. 双氧水氧化得到 3,5 - 二甲基吡啶 N - 氧化物;

  2. 混酸硝化得到 4 - 硝基吡啶 N - 氧化物;

  3. 甲醇钠甲氧基取代硝基,得到 4 - 甲氧基吡啶 N - 氧化物;

  4. 氯化亚砜同步氯代 + 重排,生成 2 - 氯甲基吡啶游离碱;

  5. HCl 有机溶剂成盐、重结晶,适合无外购羟甲基中间体的一体化工厂。

五、核心化学反应(奥美拉唑 API 关键步骤)

1. 硫醚缩合(成品组装)

本品与 5 - 甲氧基 - 2 - 巯基苯并咪唑,碱(三乙胺 / 氢氧化钠)甲醇体系加热,氯甲基被巯基取代,生成5 - 甲氧基 - 2-[(4 - 甲氧基 - 3,5 - 二甲基 - 2 - 吡啶基) 甲硫基]-1H - 苯并咪唑,即奥美拉唑硫醚前体。

2. 游离碱解离

饱和碳酸氢钠水溶液中和,萃取得到游离 2 - 氯甲基 - 3,5 - 二甲基 - 4 - 甲氧基吡啶,用于低极性有机相反应。

3. 水解副反应(需规避)

热水 / 强碱长时间加热,氯甲基水解为羟甲基,生成工艺杂质,需严格控温、缩短反应时间。

六、核心应用领域

  1. 质子泵抑制剂奥美拉唑、埃索美拉唑专属关键中间体

    奥美拉唑(洛赛克)是经典抑酸药,用于胃溃疡、反流性食管炎;本品是整条合成路线不可替代吡啶侧链砌块,国内原料药厂标准量产物料;埃索美拉唑(左旋奥美拉唑)使用同一中间体原料。

  2. 其他苯并咪唑类抑酸药物研发砌块

    用于雷贝拉唑、兰索拉唑衍生物构效改造,替换吡啶环侧链优化药效。

  3. 杂环硫醚合成通用试剂

    活泼氯甲基可与巯基、氨基、酚盐发生亲核取代,构建各类芳杂环烷基侧链。

七、储存、安全与包装

储存条件

2–8℃冷藏、氮气密封避光;隔绝水汽、强碱,防止氯甲基水解;远离氨、脂肪胺等亲核试剂。

GHS 安全信息

  • 危险类别:8 类腐蚀性物质;警示词:危险

  • 危害:腐蚀皮肤、严重损伤眼睛,粉尘刺激呼吸道

  • 防护:全程通风橱,佩戴耐酸碱丁腈手套、护目镜、防尘口罩

  • 运输编号:UN3261

包装规格

试剂级:10g/100g 铝箔真空袋;工业医药级:25kg 内衬 PE 避光纸板桶。

八、上下游配套原料

  • 上游:4 - 甲氧基 - 3,5 - 二甲基 - 2 - 羟甲基吡啶、氯化亚砜、3,5 - 二甲基吡啶、无水氯化氢

  • 下游:奥美拉唑硫醚、奥美拉唑 API、埃索美拉唑 API、各类苯并咪唑抑酸药中间体


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公司简介

山东艾斯曼新材料有限公司坐落于山东济南,成立于2019年,是一家专注于精细化工、高端医药中间体、特种新材料原料研发与贸易的现代化企业,具备完善的危化品经营资质与合规进出口经营体系,服务全国医药、精细化工、新材料、农药、日化等上下游产业客户。 公司深耕精细化工与医药中间体核心赛道多年,主营创新药中间体、靶向药中间体、精细有机化学品、高端有机溶剂、食品与饲料添加剂、基础化工原料、特种新材料辅料等系列产品,覆盖抗肿瘤、抗病毒、降脂、抗抑郁、激素类药物等主流医药研发与生产领域,产品品类齐全、品质稳定、供货稳定,可满足企业研发、小试、中试、规模化量产的全阶段采购需求。 依托济南优越的化工产业区位优势与成熟的供应链体系,公司建立了严格的原料筛选、品质检测、仓储管控与物流配送体系,坚持合规经营、品质为先、诚信共赢、高效服务的经营理念。从源头把控产品质量,严控每一批次产品纯度、稳定性与合规性,为客户提供高性价比、高稳定性的化工原料解决方案。 公司同时具备独立的货物进出口资质,业务覆盖国内各大省市,并积极拓展海外市场,可为客户提供国内外原料采购、定制调配、一站式供货、技术咨询等配套服务,持续为医药化工、新材料行业客户降本增效、稳定供应链保驾护航。 立足精细化工前沿,深耕高端新材料领域。未来,山东艾斯曼新材料有限公司将持续聚焦高端精细化学品与医药中间体领域,持续优化产品结构、升级服务体系,以专业、稳定、高效的服务,携手广大客户共创产业高质量发展新格局。 核心优势 - 资质齐全合规:具备危险化学品经营资质、进出口资质,全流程合法合规经营。 - 赛道精准专业:深耕医药中间体、高端精细化工领域,熟悉行业标准与生产需求。 - 产品稳定可靠:严选源头供应链,批次稳定、纯度达标,适配研发与量产需求。 - 一站式服务:集采购、供货、物流、售后、技术咨询于一体,高效响应客户需求。 主营产品范围 高端医药创新中间体、靶向药中间体、精细有机化工原料、有机溶剂、食品添加剂、饲料添加剂、塑料及建材化工辅料、金属材料、机电设备及仪器仪表、各类合规危化品及非危化品化工原料。

成立日期 (8年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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