2-氰基-5-溴嘧啶新品

5-Bromopyrimidine-2-carbonitrile

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山东更新日期：2026-07-02

山东满堂红新材料有限公司

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产品详情:

中文名称：: 2-氰基-5-溴嘧啶

英文名称：: 5-Bromopyrimidine-2-carbonitrile

CAS号：: 38275-57-9

纯度规格：: 99

产品类别：: 中间体

一、基础化学标识

CAS 号：38275-57-9
英文名称：5-Bromopyrimidine-2-carbonitrile
MDL 号：MFCD02940446
EC 号：691-026-7
分子式：\(\boldsymbol{C_5H_2BrN_3}\)
分子量：183.99
SMILES：Brc1cnc(C#N)nc1
InChIKey：VPQICCOHFSGBMA-UHFFFAOYSA-N
PSA：49.57；LogP：1.11

二、理化性质

外观：白色至淡黄色结晶粉末
熔点：115~121 ℃
沸点：317.7 ℃（760 mmHg，预测值）
密度：1.86 g/cm³
闪点：145.9 ℃
折射率：1.617
溶解性：微溶于冷水，易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF、DMSO 等有机溶剂

双官能团反应活性

5 位 C-Br 键：可发生 Suzuki-Miyaura 偶联、Buchwald-Hartwig 胺化、Ullmann 偶联，用于芳环片段延伸
2 位氰基 (-CN)：可水解为酰胺 / 羧酸、还原为氨基、环合构建稠合杂环，是嘧啶骨架修饰核心位点

轻微吸湿性，遇强碱氰基易水解

三、主流合成路线

工业化优选路线（高收率≈90%）

原料：5 - 溴 - 2 - 氯嘧啶（CAS:32779-36-5）

体系：DMSO 溶剂、DABCO 催化，腈钾亲核取代，室温反应，加水析晶、过滤重结晶提纯；规避剧毒氰化钠管控风险，选择性优异。

传统氰化钠路线

底物同上，NaCN 亲核取代，缺点：氰化物受严格管制、副杂质多、整体收率偏低。

四、核心应用领域

1. 医药中间体（核心用途）

合成 JAK 抑制剂、激酶靶向抗肿瘤药、抗感染药物、中枢神经系统候选新药
利用芳溴 + 氰基双活性位点分步官能化，构建多取代嘧啶药物骨架，广泛用于新药筛选与原料药制备
可合成 5 - 羟基嘧啶 - 2 - 羧酸等医药关键中间体

2. 农药中间体

制备嘧啶类杀菌剂、选择性除草剂、植物生长调节剂，优化农用分子活性与抗药性

3. 有机合成砌块

用于光电功能材料、有机配体、精细杂环化学品研发

2-氰基-5-溴嘧啶;

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成立日期	(8年)
注册资本	伍佰万元整
员工人数	10-50人
年营业额	￥ 5000万-1亿
经营模式	贸易
主营行业	中间体,醇、酚、酚醇类,醚类,烃类