2-氯-5-甲基嘧啶 新品

、基础化学标识

• CAS 号：22536-61-4

• 英文名称：2-Chloro-5-methylpyrimidine

• 中文别名：5 - 甲基 - 2 - 氯嘧啶

• 分子式：\(\boldsymbol{C_5H_5ClN_2}\)

• 分子量：128.56

• SMILES：Cc1cnc(Cl)nc1

• InChIKey：APRMCBSTMFKLEI-UHFFFAOYSA-N

• MDL 号：MFCD00006101

二、理化性质

• 外观：白色至类白色结晶粉末

• 熔点：89~92 ℃

• 沸点：239.2 ℃（760 mmHg，预测值）

• 密度：1.234 g/cm³

• 闪点：121.5 ℃

• 油水分配系数 LogP：1.44；极性表面积 PSA：25.78

• 溶解性：微溶于水，易溶于二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯、DMF、DMSO 等有机溶剂

• 反应活性：嘧啶环2 位氯原子活性高，可发生亲核取代、Buchwald-Hartwig 胺化、Suzuki 偶联等反应；5 位甲基可氧化、卤代修饰

三、主流合成路线

1. 选择性还原法（工业化常用）

   原料：2,4 - 二氯 - 5 - 甲基嘧啶，锌粉选择性还原脱除 4 位氯，提纯得到单氯产物，选择性可控。

2. 环合氯化路线

   以丙二酸酯、甲脒盐环合得到 5 - 甲基嘧啶 - 2 - 羟基，再经三氯氧磷氯化得到目标产物。

四、主要应用

1. 医药中间体（核心用途）

• 合成各类激酶抑制剂、抗肿瘤药物、JAK 抑制剂、抗病毒、抗炎原料药

• 通过 2 位氯的胺化、烷氧基化构建嘧啶类靶向药物骨架，是杂环药物常用合成砌块

2. 农药中间体

3. 有机合成砌块