4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈 143782-23-4

• CAS 号：143782-23-4

• 英文：4-Isothiocyanato-2-(trifluoromethyl) benzonitrile

• 别名：4 - 氰基 - 3 - 三氟甲基苯基异硫氰酸酯、恩杂鲁胺关键中间体

• 分子式：C9H3F3N2S

• 分子量：228.19

二、化学分类

1. 有机大类：含氟芳香有机化合物

2. 官能团细分

• 母核：苯环芳香烃

• 取代基团：氰基 (-CN)、三氟甲基 (-CF₃)、异硫氰酸酯 (-N=C=S)

• 细分品类：芳基异硫氰酸酯、多吸电子基含氟医药合成砌块

3. 行业化工归类：精细化工 → 含氟高端医药中间体

三、理化性质

• 外观：白色至淡黄 / 浅黄绿色固体粉末

• 熔点：39～43℃

• 溶解性：溶于氯仿、二氯甲烷；微溶于甲醇、DMSO；几乎不溶于水

• 结构特性：-CF₃与 - CN 均为强吸电子基团，大幅提升异硫氰酸酯碳的亲电活性，极易与伯胺发生环合反应

• 稳定性：湿敏，易水解；需密封、干燥、2～8℃避光惰性保存

• 四、合成路线（上游原料就是你之前问的产品）

• 核心原料：4 - 氨基 - 2 - 三氟甲基苯甲腈（CAS：654-70-6）

• • 主流工艺：苯胺底物 + 硫光气（硫代碳酰氯）低温反应，萃取浓缩得到成品，收率近 99%

  • 替代工艺：硫脲脱水法、异氰酸酯硫化（劳森试剂转化），适合无硫光气工况

• 五、核心用途（最关键）

• 1. 恩杂鲁胺（Enzalutamide）专属关键中间体

• 用于构建药物分子硫代乙内酰脲母核，恩杂鲁胺是一线去势抵抗性前列腺癌靶向药（雄激素受体拮抗剂），行业刚需原料

  反应逻辑：本品异硫氰酸酯与 2 - 氨基异丁酸甲酯发生 [3+2] 环加成，一步生成药物核心杂环骨架

• 2. 抗肿瘤新药研发砌块

• • 合成雄激素受体 PROTAC 降解剂，新一代前列腺癌候选药物原料

  • 各类硫脲、咪唑烷酮、苯并杂环衍生物合成通用砌块

• 3. 延伸应用

• 高端含氟农药中间体、有机合成亲核加成试剂

• 六、安全危害与防护

• • 刺激性：腐蚀眼、皮肤、呼吸道，易引发皮肤过敏、哮喘

  • 危险性：吞食有害，遇水分解释刺激性硫氰酸类气体

  • 防护：防毒口罩、耐溶剂手套、护目镜；全程通风操作

  • 储运：密封冷藏、隔绝水汽、与酸碱氧化剂分开存放

• 上下游对应关系

• 4 - 氨基 - 2 - 三氟甲基苯甲腈（上游胺）→ 本品（异硫氰酸酯中间体）→ 恩杂鲁胺原料药