5-（4-溴苯基）-4，6-二氯嘧啶 新品

一、基础化学信息

• CAS 号：146533-41-7（另有个别厂商标注 573762-57-9 为同分登记号，主流公认 146533-41-7）

• 中文别名：4,6 - 二氯 - 5-(4 - 溴苯基) 嘧啶

• 英文名称：5-(4-Bromophenyl)-4,6-dichloropyrimidine

• 分子式：\(\boldsymbol{C_{10}H_5BrCl_2N_2}\)

• 分子量：303.97

• SMILES：Clc1ncnc(Cl)c1-c1ccc(Br)cc1

• MDL 号：MFCD22373229

• EC 号：807-547-1

二、理化性质

• 外观：白色至浅黄 / 浅橙色结晶粉末

• 熔点：98~102 ℃

• 沸点：368.7±42.0 ℃（常压预测）

• 闪点：176.8±27.9 ℃

• 密度：1.7±0.1 g/cm³

• 脂水分配系数 LogP：4.4

• 极性表面积 PSA：25.78

• 溶解性：几乎不溶于水；易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF、DMSO 等有机溶剂

• 反应活性：

1. 嘧啶环4、6 位氯：高活性亲核取代位点，可与胺、醇、酚发生取代

2. 苯环对位溴：可发生 Suzuki 偶联、Ullmann 偶联等金属催化偶联反应

三、核心用途

1. 医药关键中间体（最主要用途）

2. 有机合成砌块

3. 农药中间体

四、经典合成路线

1. 主流工业化路线

   对溴苯乙酸甲酯→与碳酸二甲酯缩合得到丙二酸酯中间体；与甲脒盐酸盐环合生成5-(4 - 溴苯基)-4,6 - 二羟基嘧啶；再经三氯氧磷氯化，得到目标产物，总收率较高。

2. 简化实验室路线

   以 5-(4 - 溴苯基)-4,6 - 嘧啶二醇为原料，POCl₃回流氯化，水解提纯、重结晶得到成品。

五、安全、储运与物流 ⚠️

GHS 危险性

• 信号词：警告（Warning）

• 危害说明：

• H315：皮肤刺激性

• H319：严重眼刺激

• H335：吸入刺激呼吸道

• 无强腐蚀性，但卤代芳烃具有一定慢性潜在毒性，避免长期皮肤接触、粉尘吸入。

操作防护