5-氟吡啶-2-羧酸产品 新品

一、基础化学信息

• CAS 号：107504-08-5

• 中文别名：5 - 氟 - 2 - 吡啶甲酸、5 - 氟皮考啉酸、5 - 氟 - 2 - 羧基吡啶

• 英文名称：5-Fluoro-2-pyridinecarboxylic acid / 5-Fluoropicolinic acid

• MDL 号：MFCD04114196

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_4FNO_2}\)

• 分子量：141.10

• SMILES：O=C(O)c1ccc(F)cn1

• PSA：50.19；LogP：0.92

二、理化性质

• 外观：白色至类白色结晶粉末

• 熔点：164–166 ℃

• 沸点：275.1 ℃（常压，预测）

• 密度：1.419 g/cm³

• 闪点：120.2 ℃

• 溶解性：微溶于冷水，可溶于甲醇、乙醇、DMSO、DMF、乙酸乙酯等极性有机溶剂；难溶于烷烃类溶剂

• 化学活性

1. 2 位羧基：可发生酯化、酰胺缩合、酰氯化、脱羧反应，是药物合成最常用反应位点

2. 5 位氟原子：可发生芳香亲核取代（氨基化、烷氧基化等），用于吡啶环结构修饰

3. 吡啶环氮原子：可氧化为 N - 氧化物衍生物

三、主流合成路线

1. 酯水解路线（工业化常用）

   原料：5 - 氟吡啶 - 2 - 羧酸乙酯，碱性（NaOH/KOH）水溶液加热水解，酸化析出产物，重结晶提纯，收率较高。

2. 金属锂化 - 羧化路线

   以 2 - 溴 - 5 - 氟吡啶为原料，低温锂化后通入二氧化碳引入羧基，适合实验室小批量制备。

3. 直接氟化路线

   以吡啶 - 2 - 羧酸为底物，选择性芳香氟化得到目标产物。

四、主要应用领域

1. 医药中间体（核心用途）

• 激酶抑制剂、G 蛋白偶联受体（GPCR）调节剂

• 抗感染、抗菌类候选药物

• 中枢神经系统、心血管系统原料药

  通过羧基缩合构建酰胺键，是杂环药物分子经典合成砌块。

2. 农药中间体

3. 精细有机合成