2-溴-4-氟-5-硝基苯乙酸 新品

、基础标识

• CAS 号：1012879-09-2

• 英文名称：2-Bromo-4-fluoro-5-nitrophenylacetic acid

• 别名：2-(2 - 溴 - 4 - 氟 - 5 - 硝基苯基) 乙酸

• 分子式：\(\boldsymbol{C_8H_5BrFNO_4}\)

• 分子量：278.03

• SMILES：O=C(O)Cc1cc([N+](=O)[O-])c(F)cc1Br

• MDL 号：MFCD28405820

• 海关编码：2916399090（卤代苯乙酸类）

二、理化性质

1. 外观：亮黄色结晶固体

2. 密度：1.864±0.06 g/cm³（预测）

3. 沸点：429.1±40.0 ℃（760mmHg，预测）

4. pKa：3.76±0.10（羧基酸性）

5. 溶解性：几乎不溶于水；易溶于乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇、DMF、DMSO、甲苯

6. 稳定性：常温避光密封稳定；硝基、芳溴、氟、羧基多官能团共存，忌强碱、强还原剂、强氧化剂

三、反应活性位点

1. 苯环 2 位 C-Br：活性卤原子，可发生 Suzuki、Heck、Buchwald 偶联，延伸芳环结构

2. 苯环 4 位 C-F：惰性较强，高温强碱条件下发生芳香亲核取代

3. 苯环 5 位 - NO₂：可还原为氨基，进一步重氮化、环合构建杂环

4. 侧链 - CH₂COOH

• 羧基：酯化、酰氯化、酰胺化、成盐、还原为羟甲基

• 亚甲基：可卤代、官能化改性

四、主要用途

1. 核心医药中间体

   靶向抗癌药 ** 瑞普替尼（Ripretinib）** 专用合成关键起始原料，用于激酶抑制剂原料药合成；也用于抗肿瘤、靶向小分子药物研发

2. 有机合成砌块

   多取代卤代芳香衍生物、杂环化合物合成，可衍生对应甲酯、乙酯（CAS：1012879-10-5）、酰氯等中间体

3. 精细化工

   农药、液晶、染料合成原料