5-甲基吡啶-2-磺酰胺

一、基础标识

• CAS 号：65938-77-4

• 英文名称：5-Methylpyridine-2-sulfonamide

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_8N_2O_2S}\)

• 分子量：172.20

• SMILES：Cc1ccc(S(N)(=O)=O)nc1

• MDL 号：MFCD00661363

• 海关编码：29350090（磺酰胺类衍生物）

二、理化性质

1. 外观：白色至类白色结晶固体

2. 熔点：127–132 ℃

3. 沸点（预测）：361.3 ℃（760 mmHg）

4. 密度：1.346 g/cm³

5. 闪点：172.3 ℃

6. 溶解性：微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、DMF、DMSO、乙酸乙酯

7. pKa：9.33（磺酰胺氮氢酸性）

8. 稳定性：常温密封稳定；强碱条件下磺酰胺可水解；避免强氧化剂

三、反应活性位点

1. 磺酰胺基（-SO₂NH₂）

   可 N - 烷基化、酰化、成盐、缩合反应，是磺酰胺类药物核心修饰位点

2. 吡啶环氮原子

   可质子化成盐、氧化制备 N - 氧化物、参与配位络合

3. 5 位甲基

   可氧化成醛 / 羧酸、卤代，拓展分子结构

四、核心用途

1. 高端医药关键中间体

   合成 ** 克拉生坦（Clazosentan，内皮素受体拮抗剂）** 原料药核心砌块，用于脑血管痉挛相关药物研发；也用于降糖、抗炎、靶向激酶抑制剂合成

2. 有机合成砌块

   磺酰胺类杂环合成、氮杂环环化反应、铜 / 铁催化氮杂环丙烷化反应原料

3. 农药中间体

   制备吡啶磺酰胺类除草剂、杀菌剂