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  • 四氯吡啶甲酸   10469-09-7

四氯吡啶甲酸 10469-09-7 新品

3,4,5,6-Tetrachloropicolinic acid
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山东 更新日期:2026-06-29

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
四氯吡啶甲酸
英文名称:
3,4,5,6-Tetrachloropicolinic acid
CAS号:
10469-09-7
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
99%
产品类别:
中间体
级别:
医药级
别名:
四氯皮考林酸、四氯吡啶 - 2 - 羧酸
分子式:
C6HCL4NO2

一、基础标识

  • CAS:10469-09-7

  • 英文名:3,4,5,6-Tetrachloropicolinic acid

  • 别名:四氯皮考林酸、四氯吡啶 - 2 - 羧酸

  • 分子式:C_6HCl_4NO_2,分子量:260.89

  • EINECS:233-956-4

  • MDL:MFCD00185833

  • 海关编码:2933399090(卤代吡啶羧酸类农化中间体)

  • 上游原料:3,4,5,6 - 四氯吡啶 - 2 - 甲腈(CAS 17824-83-8)

二、理化性质

  1. 外观:白色至类白色结晶粉末

  2. 熔点:210~214 ℃(熔融伴随轻微分解)

  3. 沸点:360.8 ℃(预测,高温脱羧分解)

  4. 密度:1.824 g/cm³

  5. 溶解性

    • 几乎不溶于冷水;微溶于热水

    • 易溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯、DMF、DMSO、氯苯

    • 溶于稀碱生成可溶性四氯吡啶甲酸盐

  6. 稳定性

    • 常温干燥密封稳定;遇强碱成盐,浓强酸加热易脱羧

    • 高温 / 明火分解释放 HCl、含氮有毒烟气

    • 吡啶环 4、6 位氯活性高,极易发生亲核取代、卤素交换氟化

三、工业合成路线(主流两条)

路线 1:四氯吡啶 - 2 - 甲腈碱性水解(国内量产首选)

原料:CAS 17824-83-8(3,4,5,6 - 四氯吡啶 - 2 - 甲腈)
工艺:30% NaOH 水溶液 + 醇助溶剂,加压回流 4~6 h,氰基完全水解为羧基;反应液冷却,浓盐酸酸化析出固体,水洗、离心干燥,纯度≥99%,收率 93%~97%

路线 2:2 - 甲基吡啶先氯化再氧化(传统老工艺)

2 - 甲基吡啶高温全氯化得到四氯甲基吡啶,高锰酸钾 / 次氯酸钠氧化甲基为羧酸,氧化废盐多,逐步被水解路线替代

四、核心化学反应

1. Halex 氯氟交换(高端氟除草剂关键转化)

与无水 KF 在环丁砜 220~250 ℃置换,生成3,4,5,6 - 四氟吡啶 - 2 - 甲酸,氟氯吡啶酯核心前体

2. 酯化反应

与甲醇 / 乙醇浓硫酸催化,生成四氯吡啶甲酸甲酯 / 乙酯,除草剂中间体

3. 氨解(制备毒莠定)

4 位氯与氨水高温氨解,得到4 - 氨基 - 3,5,6 - 三氯吡啶甲酸(毒莠定 Picloram),内吸性阔叶除草剂

4. 还原脱氯

水合肼 / 电化学选择性脱除 4 位氯,合成二氯吡啶酸、氯氨吡啶酸

5. 酰氯化

与草酰氯 / 亚硫酰氯生成酰氯,用于合成各类吡啶酰胺、酯类农药

五、核心应用(98% 用于农药中间体)

1. 明星除草剂氟氯吡啶酯(Halauxifen-methyl)专属原料

经氟化、酯化得到氟氯吡啶酯,小麦、玉米、水稻田抗性阔叶杂草专用除草剂,对磺酰脲类抗性稗草、鸭舌草防效优异,全球吨位需求最大下游。

2. 合成经典吡啶羧酸类除草剂

  • 毒莠定(氨解产物):林地、非耕地灭阔叶草、灌木

  • 二氯吡啶酸、氯氨吡啶酸:油菜、小麦田禾本科伴生阔叶杂草防治

3. 医药精细中间体

多卤吡啶杂环砌块,用于 BTK/JAK 激酶抑制剂、抗真菌、抗感染药物合成

4. 其他领域

  1. 电镀:吡啶羧酸金属螯合剂、重金属捕捉剂、电镀光亮剂

  2. 涂料:吡啶基三嗪交联树脂原料,提升卷材漆膜耐水解、耐候

六、安全与储运规范

  1. GHS 危险性

    警示词:警告;H315 皮肤刺激、H319 严重眼刺激、H335 吸入刺激呼吸道;水生生物有毒;6.1 类毒害品 UN2811 III 类包装

  2. 操作防护

    负压密闭投料,防尘防毒口罩、护目镜、丁腈耐溶剂手套,车间强制通风,避免粉尘接触皮肤黏膜

  3. 储存包装

    25kg 内衬塑纸板桶密封,阴凉干燥≤25℃避光存放;远离热源、强碱、强氧化剂,禁止与食品混储

  4. 废弃物

    含卤含氮危险固废,交由资质单位高温专业焚烧,严禁直排水体、土壤

上下游完整产业链

2 - 氰基吡啶 → 高温氯化 → 3,4,5,6 - 四氯吡啶 - 2 - 甲腈 (17824-83-8) → 碱水解 → 四氯吡啶甲酸 (10469-09-7) → 氟化 / 酯化 / 氨解 → 氟氯吡啶酯、毒莠定、二氯吡啶酸除草剂


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公司简介


成立日期 (7年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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内容声明
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