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17824-83-8 3,4,5,6-四氯硝基吡啶-2-甲腈 新品

3,4,5,6-Tetrachloropicolinonitrile
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山东 更新日期：2026-06-29

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称：
3,4,5,6-四氯硝基吡啶-2-甲腈
英文名称：
3,4,5,6-Tetrachloropicolinonitrile
CAS号：
17824-83-8
品牌：
艾斯曼
产地：
国产
保存条件：
室内存储
纯度规格：
99%
产品类别：
中间体
级别：
医药级
别名：
3,4,5,6-四氯吡啶-2-甲腈
分子式：
C6Cl4N2
标准中文名：3,4,5,6 - 四氯吡啶 - 2 - 甲腈
英文名：3,4,5,6-Tetrachloropyridine-2-carbonitrile
别名：四氯皮考林腈、2 - 氰基四氯吡啶、Tetrachloropicolinonitrile

  • CAS：17824-83-8

  • EINECS：241-784-6

  • MDL：MFCD00087969

  • 分子式：C6Cl4N2

  • 分子量：241.89

  • SMILES：N#Cc1nc(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl

  • InChI：InChI=1S/C6Cl4N2/c7-3-2(C#N)n1c(Cl)c(Cl)c(Cl)c13

  • 海关编码：2933399090（卤代吡啶腈类杂环中间体）

二、理化性质

  1. 外观：白色至淡黄色结晶粉末

  2. 熔点：148～150 ℃

  3. 沸点：297.4 ℃（760mmHg）

  4. 密度：1.80 g/cm³，闪点 133.6 ℃

  5. 溶解性

    • 不溶于冷水、烷烃；

    • 易溶于热 DMF、DMSO、环丁砜、氯苯、二甲苯；微溶于丙酮、乙醇。

  6. 稳定性

    常温密封稳定；吡啶环四氯 + 邻位氰基强吸电子，缺电子活性高；高温、浓强碱下氰基水解；受热分解释放 HCl、HCN 剧毒烟气；环上 4、6 位氯优先发生亲核取代、卤素交换氟化。

三、工业合成路线

主流路线：2 - 氰基吡啶高温液相全氯化

原料：2 - 氰基吡啶、液氯
催化剂：FeCl₃/ 硫磺，160～220 ℃保温氯化，控制氯气投料量实现四氯取代；反应液降温析晶，热溶剂重结晶，成品纯度≥99%，适合工业化量产。
小众路线：四氯吡啶经 N - 氧化活化后氰化，仅实验室高纯定制。

四、核心化学反应

1. Halex 氟交换（最大工业转化）

与无水 KF 在环丁砜 210～250 ℃分步氯氟置换，生成3,4,5,6 - 四氟吡啶 - 2 - 甲腈，是吡啶羧酸类除草剂核心上游。
投料配比：原料：无水 KF=1:4.3～4.8，体系严格除水，搭配 PEG 相转移催化剂提升收率。

2. 氰基分级水解

  • 低温稀硫酸：选择性水解为3,4,5,6 - 四氯吡啶 - 2 - 甲酰胺；

  • 加压浓酸碱深度水解：得到3,4,5,6 - 四氯吡啶 - 2 - 甲酸（除草剂关键中间体）。

3. SNAr 亲核取代

吡啶 4、6 位氯活性远高于 3、5 位，可与醇盐、酚盐、伯胺、肼选择性取代，构建各类吡啶杂环农药、激酶抑制剂医药骨架。

4. 氰基催化加氢

高压还原 - CN 得到3,4,5,6 - 四氯 - 2 - 氨甲基吡啶，缓蚀剂、杂环医药中间体。

五、核心应用领域

1. 农药中间体（最大下游）

氟化、水解后合成吡啶氧羧酸类除草剂（氟吡甲禾灵、氟草烟系列、芳基吡啶酸禾本科除草剂），用于小麦、玉米、果园阔叶杂草防治。

2. 医药精细砌块

多卤吡啶杂环骨架，用于 BTK/JAK 激酶抑制剂、口服抗菌、抗真菌新药；四氟吡啶甲酸用于新型抗感染药物合成。

3. 其他行业

  1. 电镀 / 水处理：卤代吡啶甲酸金属螯合剂、重金属捕捉剂、电镀光亮剂；

  2. 涂料树脂：吡啶基均三嗪交联剂，卷材、粉末耐候烤漆，提升漆膜耐水解、附着力；

  3. 染料：吡啶系偶氮染料重氮组分，高耐晒有机染料原料。

六、安全与储运

  1. 危险性：6.1 类毒害品 UN2811；口服、吸入、皮肤接触有毒；刺激眼、呼吸道；水生生物高毒；高温分解产生氯化氢、氰化氢混合毒烟。

  2. 操作防护：负压密闭投料，佩戴防毒防尘口罩、护目镜、丁腈耐溶剂手套，车间强制通风。

  3. 储存包装：25kg 内衬塑纸板桶密封，阴凉干燥避光库房存放；远离热源、强碱、强氧化剂，禁止与食品、饲料同库。

  4. 废弃物：含卤含氰危险固废，交由资质单位高温专业焚烧处置，严禁直排水体、土壤。


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公司简介


成立日期 (7年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ￥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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