对氯苯腈 623-03-0

一、基础标识

• CAS：623-03-0

• 别名：4 - 氯苄腈、对氯苯甲腈、PCBN

• 分子式：C7H4ClN，分子量：137.57

• EINECS：210-765-4

• 海关编码：2926909090（卤代芳香腈）

• 分子特征：苯环对位分别连 - Cl 与 - CN，对称性高，结晶性好

二、理化性质

1. 外观：白色至微淡黄色针状结晶，微弱杏仁气味

2. 熔点：90～93 ℃（对称结构，远高于邻、间氯苯腈）

3. 沸点：223 ℃（常压），可减压蒸馏提纯

4. 密度：1.20 g/cm³（25℃），闪点 108 ℃（闭杯）

5. 溶解性

• 水：极难溶，25℃仅 0.245 g/L

• 易溶于乙醇、丙酮、二氯甲烷、甲苯、DMF、热醇；微溶于石油醚

6. 稳定性：常温密封稳定；高温、强碱下氰基水解；明火分解释放 HCl、HCN 剧毒烟气；对位 Cl 易发生亲核取代、偶联反应

三、工业合成路线

路线 1：对氯甲苯气相氨氧化（大厂主流量产）

路线 2：苯甲醛肟脱水（中小厂间歇工艺）

路线 3：桑德迈尔氰化（实验室专用）

四、核心化学反应

1. 卤素交换氟化（氟化工关键转化）

• 配比：原料：KF=1:2.2～2.6，体系严格除水

• 下游：含氟医药、液晶、除草剂中间体

2. 氰基水解双路径

1. 低温稀硫酸：选择性水解为对氯苯甲酰胺（农药、医药砌块）

2. 加压浓酸碱：深度水解得对氯苯甲酸（染料、抗过敏药原料）

3. 催化加氢还原

4. 叠氮化环合（沙坦类药物核心）

5. 金属偶联反应

6. 与双氰胺缩合

五、应用领域（医药需求占比最高）

1. 医药中间体（最大下游）

1. 合成沙坦类降压药（氯沙坦、厄贝沙坦、缬沙坦）的四氮唑母核；

2. 抗菌、抗肿瘤、抗炎、抗精神病药物含氯杂环砌块；

3. 喹诺酮抗菌药、激酶抑制剂合成原料。

2. 农药中间体

1. 氟化制对氟苯腈，合成高效除草剂、杀菌剂；

2. 衍生含氯三嗪类保护性农用杀菌剂、植物生长调节剂。

3. 染料与颜料

• DPP（二酮吡咯并吡咯）高耐晒红色有机颜料原料；

• 高端分散染料、荧光增白剂、纺织固色剂中间体。

4. 电子液晶材料

5. 涂料树脂

六、安全与储运规范

1. 毒性：中等刺激性；粉尘刺激眼、呼吸道、皮肤；高温分解产生 HF/HCN 剧毒气体；水生生物有毒。

2. 操作防护：密闭负压通风，佩戴防毒防尘口罩、护目镜、丁腈耐溶剂手套，禁止扬尘。

3. 包装储存：25kg 内衬塑纸板桶密封，阴凉干燥避光存放；远离热源、强酸、强氧化剂，不可与食品混储。

4. 废弃物：含卤含氰危险固废，交由资质单位高温专业焚烧，严禁直排水体土壤。