五氯苯甲腈 20925-85-3

一、基础标识

• CAS：20925-85-3

• 英文：Pentachlorobenzonitrile

• 别名：五氯苯氰、五氯苯腈、全氯苯甲腈

• 分子式：C7Cl5N，分子量：275.35

• SMILES：N#Cc1c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl

• 海关编码：2926909090（其他腈类衍生物）

二、理化性质

1. 外观：白色 / 类白色结晶粉末

2. 熔点：188～191 ℃（工业粗品可达 213～219 ℃）

3. 沸点：331.7 ℃（760mmHg，理论预测值）

4. 密度：1.76～1.80 g/cm³

5. 闪点：142.8 ℃

6. 溶解性：难溶于水；溶于二氯甲烷、氯苯、DMF、二甲苯、热乙醇；几乎不溶于烷烃

7. 脂水分配系数 LogP：4.83，脂溶性强

8. 稳定性：常温稳定；高温、强碱条件下腈基水解；苯环全氯取代，芳环惰性极强，难发生亲电取代

三、主流合成路线

路线 1：苯甲腈高温气相全氯化（工业主流）

路线 2：五氯苯胺重氮化氰化

路线 3：六氯苯氰基取代

四、核心用途（精细化工关键中间体）

1. 农药领域（最大下游）

• 合成含氯、含氟杀菌剂、除草剂，用于水稻、果蔬病害防治

• 亲核取代脱氯制备四氯羟基苯甲腈、四氯巯基苯甲腈等农药活性骨架

2. 医药中间体

• 通过卤素交换（氟化）制备五氟苯甲腈（高端抗生素、抗真菌药、液晶中间体核心原料）

• 腈基水解、还原构建多卤代苯甲酸、苄胺类药物砌块

3. 染料、高分子、电子材料

• 高性能耐晒卤代芳胺染料中间体

• 耐高温树脂、特种腈橡胶改性单体

• 液晶、有机光电材料合成原料

4. 有机氟化原料

五、化学反应特征

1. 卤素交换（特征反应）

   苯环 5 个 Cl 可逐步被 F 取代，制得四氟 / 五氟苯甲腈，氟化工核心工艺。

2. 腈基水解

   酸碱加热生成五氯苯甲酸；催化加氢还原生成五氯苄胺。

3. 亲核取代

   对位 Cl 活性最高，易被 - OH、-SH、烷氧基、氨基取代，衍生大量杂环、农药分子。

4. 偶联反应

   可参与乌尔曼、Suzuki 偶联，构建多芳环卤代功能分子。

六、安全与储运

1. 毒性危害

   中等有毒，含腈基与多氯芳烃结构；高温分解释放氰化氢、氯化氢剧毒烟气；刺激眼、呼吸道、皮肤，长期接触有蓄积风险。

2. 操作防护

   密闭负压通风，佩戴防毒口罩、耐酸碱丁腈手套、护目镜；严禁与强碱、强氧化剂混存。

3. 储存包装

   25kg 纸板桶 / 镀锌铁桶密封，阴凉干燥避光存放，远离热源、明火；禁止食品混放。

4. 废弃物

   属于含卤危险固废，需专业焚烧处理，不可直接排放。