苯甲腈 100-47-0

• CAS：100-47-0

• 别名：苄腈、苯腈、氰苯、苯基氰

• 分子式：C7H5N，分子量：103.12

• EINECS：202-855-7

• 类别：芳香腈类精细化工中间体，列入《危险化学品目录》

二、理化性质

1. 外观气味：无色至浅黄透明油状液体，杏仁特征气味

2. 熔沸点：熔点 -13 ℃，常压沸点 191 ℃；20 mmHg 减压沸点 79 ℃

3. 密度：1.01 g/cm³（20℃）；折射率 \(n_D^{20}=1.528\)

4. 闪点：71.7 ℃（闭杯），爆炸极限 1.4%～7.2%（体积）

5. 溶解性：微溶于冷水，热水溶解度 10 g/L；与乙醇、乙醚、丙酮、油脂混溶；难溶于丙二醇、液体石蜡

6. 稳定性：常温稳定，高温蒸气易形成爆炸性混合气；腈基可水解、还原、加成

三、主流合成工艺

1. 甲苯氨氧化法（工业主流）

   甲苯 + 氨气 + 空气，钒铬催化剂 350℃气相反应，精馏提纯，成本低、适合大规模生产

2. 苯甲酰胺脱水

   苯甲酰胺与二氯亚砜 / 乙酸酐加热脱水，实验室常用

3. 乌尔曼氰化法

   溴苯 + 氰化钠，Cu 粉催化 DMF 加热，收率 70%~80%

4. 苯甲醛肟脱水

   苯甲醛与羟胺成肟，再脱水得到苯甲腈

四、核心用途

1. 有机合成核心中间体

• 水解制苯甲酸、苯甲酸钠（食品防腐剂、日化原料）

• 还原生成苄胺、N - 烷基苄胺（医药、表面活性剂）

• 与格氏试剂加成制备二苯甲酮等芳香酮（香料、涂料）

• 构建喹啉、嘧啶、三唑等杂环骨架（抗菌、抗肿瘤药物）

2. 医药农药

• 医药：抗生素、抗癫痫、抗组胺、抗肿瘤药物中间体

• 农药：杀菌剂、除草剂、杀虫剂合成原料

3. 涂料 / 树脂 / 溶剂

• 制备苯代三聚氰胺树脂、腈基橡胶

• 乙烯基树脂、高分子聚合专用高沸点溶剂

4. 日化香精

五、安全与毒理

1. 毒性

   大鼠经口 LD₅₀：720~1500 mg/kg；经皮 LD₅₀≈1200 mg/kg；属中等毒性，含氰结构，高温分解释放氰化物剧毒烟气

2. 刺激：皮肤、黏膜中度刺激，密闭接触易致敏

3. 防护：密闭通风操作，佩戴防毒面具、耐溶剂手套护目镜；严禁接触强酸、强氧化剂

4. 储运：阴凉密封、远离火源；200L 铁桶包装，归类 UN 2224 毒害液体

六、典型化学反应

1. 酸性 / 碱性水解：\(\mathrm{C_6H_5CN \rightarrow C_6H_5COOH}\)（苯甲酸）

2. 催化加氢还原：\(\mathrm{C_6H_5CN \rightarrow C_6H_5CH_2NH_2}\)（苄胺）

3. 与醇加成：生成苯甲亚胺酸酯，用于合成脒类、杂环

4. 芳环取代：腈基间位定位，易发生硝化、卤代