2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶 新品

一、基础标识

• CAS 号：133627-45-9

• IUPAC 名称：2-chloro-4-methylpyridin-3-amine

• 别名：3 - 氨基 - 2 - 氯 - 4 - 甲基吡啶、CAPIC、3 - 氨基 - 2 - 氯 - 4 - 皮考啉

• 分子式：C6H7ClN2

• 分子量：142.59

• MDL：MFCD00673152

• SMILES：CC1=CC=NC(Cl)=C1N

• InChIKey：UOBCYTOUXLAABU-UHFFFAOYSA-N

二、理化性质

1. 外观：白色至类白色 / 浅米黄色结晶粉末，暴露空气轻微氧化发黄

2. 熔点：61–64 ℃

3. 沸点：283.3 ℃（760 mmHg）

4. 闪点：125.2 ℃

5. 密度：1.26 g/cm³

6. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、氯仿、THF、乙醇、甲醇、DMF

• 微溶：冷水、正己烷、石油醚

7. 结构活性位点

• C3 位伯氨基（）：可酰化、烷基化、重氮化、缩合；

• C2 位氯原子：吡啶环邻位卤素，亲核取代活性中等，强碱 / 高温下可胺解；

• 4 - 甲基：可氧化为醛、羧酸。

三、核心用途（抗艾药物关键中间体）

1. 杂环药物砌块：激酶抑制剂、抗炎、抗肿瘤吡啶衍生物；

2. 荧光探针、金属配位配体合成中间体；

3. 染料、农用吡啶类杀菌剂中间体。

四、主流工业合成路线（Hofmann 重排路线，量产首选）

1. 环合制备：2 - 氯 - 4 - 甲基烟酸酰胺；

2. 碱性次氯酸钠（NaClO）发生Hofmann 酰胺重排，低温转位；

3. 升温水解、冷却析晶，乙醇重结晶提纯，纯度≥98%，适合工业化放大。