3-(2-呋喃基)丙烯酰基叠氮化物 新品

一、基础标识

标准命名

• 中文：(E)-3-(2 - 呋喃基) 丙烯酰叠氮 / 呋喃 - 2 - 丙烯酸叠氮

• 英文：3-(Furan-2-yl) prop-2-enoyl azide / (E)-3-(2-furyl) acryloyl azide

• CAS 双编号（反式 E 构型，主流）：

1. 59898-36-1（通用合成中间体编号）

2. 119924-26-4（试剂级高纯品编号）

• 分子式：C7H5N3O2

• 分子量：163.14

• 结构母核：呋喃环 + 反式丙烯酰基 + 酰叠氮（）

• LogP：2.3；极性表面积 PSA：79.96

二、理化性质

1. 外观：淡黄色至浅橙黄色结晶固体，低温下稳定；室温久置缓慢泛黄

2. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、氯仿、THF、丙酮、乙酸乙酯

• 微溶：冷乙醇、甲醇

• 不溶：水、正己烷、石油醚

3. 稳定性核心特征（高危重点）

• 含高能酰叠氮基团，受热、撞击、强光易分解放 N₂，有爆炸风险

• 遇强碱快速水解；遇醇 / 胺自发发生亲核加成

• 呋喃共轭双键易氧化，长期敞口储存易变质

4. 光谱特征

• IR：2130–2180 cm⁻¹（叠氮特征强吸收）、1705 cm⁻¹（酰羰基）、呋喃环特征峰

• ¹H NMR（CDCl₃）：呋喃环 3 个芳氢 + 反式双键耦合双峰（J≈16 Hz，E 构型标志）

三、实验室两种主流合成路线

路线 1：酰氯 + 叠氮化钠（低成本量产）

1. 低温 0–5 ℃，丙酮 / 水两相体系；

2. 酰氯滴加至叠氮化钠悬浊液，控温避免升温；

3. 反应 1–2 h，萃取、水洗除无机盐，浓缩低温重结晶；

   优点：原料廉价；缺点：必须严格控温，禁止加热。