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  • 32233-40-2

32233-40-2 新品

(-)-Corey lactone diol
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山东 更新日期:2026-06-27

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
(-)科立内酯二醇
英文名称:
(-)-Corey lactone diol
CAS号:
32233-40-2
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
99%
产品类别:
中间体
级别:
医药级
别名:
(3aR,4S,5R,6aS)- 六氢 - 5 - 羟基 - 4-(羟甲基)-2H - 环戊并 [b] 呋喃 - 2 - 酮
分子式:
C8H12O4
  1. CAS 号:32233-40-2

  2. 标准系统命名

    • 稠环名:(3aR,4S,5R,6aS)- 六氢 - 5 - 羟基 - 4-(羟甲基)-2H - 环戊并 [b] 呋喃 - 2 - 酮

    • 氧杂双环别名:(-)-6β- 羟甲基 - 7α- 羟基 - 顺式 - 2 - 氧杂双环 [3.3.0] 辛 - 3 - 酮

  3. 英文通用名:(-)-Corey Lactone Diol

  4. 分子式:C8H12O4

  5. 分子量:172.18

  6. 手性特征:4 个连续手性碳 (3aR,4S,5R,6aS),天然前列腺素母核专属左旋构型,工业唯一量产药用构型

  7. MDL 编号:MFCD00075234

二、理化指标(医药级标准)

  1. 外观:白色至类白色结晶粉末

  2. 熔点:117~119 ℃

  3. 比旋光度\([\alpha]_D^{20}=-39.0°\sim-43.0°\)(c=1,甲醇)

  4. 纯度规格:HPLC≥98.0%,手性 ee≥99.5%

  5. 溶解性能

    • 易溶:甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、丙酮

    • 微溶:冷水,可溶于热水

  6. 稳定性

    • 中性、弱酸碱环境稳定;浓强碱会造成内酯开环水解

    • 两个羟基易被氧化剂氧化,需避光干燥密封保存

  7. LogP=-2.18,极性强,水溶性远优于上游 G 内酯

三、上下游物料关联(你之前查询的 G 内酯为上游原料)

上游:(1R,5S)-(+)-2 - 氧杂双环 [3.3.0] 辛 - 6 - 烯 - 3 - 酮(G 内酯,CAS54483-22-6)
反应:双键顺式双羟基化,一步得到本品,手性完全保持
下游:选择性氧化伯羟甲基 → 科里醛(Corey Aldehyde,32155-44-5),是搭建前列素侧链的核心中间体

四、核心化学反应(合成关键)

分子含伯羟基 (-CH₂OH)环仲羟基 (-OH),位阻差异大,可分步选择性保护:
  1. 伯羟基位阻小:优先用 TBS/TBDMS 硅基单保护

  2. 环上仲羟基位阻大:选用 THP、苯甲酰基单独封闭

  3. 标准工艺:单保护伯羟基→保护仲羟基→脱伯羟基保护→Dess-Martin 氧化生成科里醛

  4. 内酯遇浓碱水解开环,生成四羟基手性环戊烷羧酸

五、工业化合成路线

路线 1(国内主流,成本最优)

G 内酯(不饱和双环内酯)+ 催化顺式双羟基化 → (-)- 科里内酯二醇,步骤短、立体选择性高,适合百公斤级量产

路线 2(经典 Corey 全合成)

环戊二烯 Diels-Alder 环加成 → Baeyer-Villiger 氧化 → 多步官能团转化构建双环骨架,步骤长,多用于实验室研发

六、核心医药用途(全球前列素类药物通用母核)

1. 眼科降眼压药(最大下游)

拉坦前列素、曲伏前列素、贝美前列素、他氟前列素滴眼液,全部以此中间体为起始母核合成

2. 肺动脉高压血管扩张药

伊洛前列素、曲前列尼尔、贝前列素钠原料药关键砌块

3. 其他制剂

鲁比前列酮(肠道促泌通便药)、卡前列素氨丁三醇(妇科宫缩药)全合成必需片段

4. 科研领域

多手性中心通用手性砌块,用于萜类、激素类、复杂天然产物全合成

七、储存与安全操作

  1. 防护:低刺激性,常规操作佩戴丁腈手套、护目镜

  2. 储存:常温、干燥、避光密封,远离强氧化剂、浓氢氧化钠 / 氢氧化钾

  3. 消防:水溶性有机物,水、干粉、二氧化碳均可灭火



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公司简介


成立日期 (7年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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