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  • 182182-31-6

182182-31-6

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N-(8-amino-6-fluoro-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)acetamide
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山东 更新日期:2026-09-11

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
N-(8-氨基-6-氟-5-甲基-1-氧代-1,2,3,4-四氢-萘-2-基)-乙酰胺
英文名称:
N-(8-amino-6-fluoro-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)acetamide
CAS号:
182182-31-6
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
99%
产品类别:
中间体
级别:
医药级
别名:
依喜替康中间体 2
分子式:
C13H15FN2O2 ​

、基础信息

  1. CAS 号:182182-31-6

  2. 英文标准名:N-(8-Amino-6-fluoro-5-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide

  3. 分子式C13H15FN2O2

  4. 分子量:250.27

二、结构解析(四氢萘酮母核)

双环骨架:苯环稠合环己酮(1 - 氧代 - 1,2,3,4 - 四氢萘)
  1. 芳香苯环取代

  • C5:甲基 \(\ce{-CH3}\)

  • C6:氟原子 \(\ce{-F}\)

  • C8:游离伯氨基 \(\ce{-NH2}\)(环合构建喜树碱稠环关键位点)

  1. 脂环环己酮部分

  • C1:羰基 \(\ce{C=O}\)(四氢萘酮特征)

  • C2:乙酰氨基 \(\ce{-NHCOCH3}\)(乙酰保护仲胺)

  1. 无手性碳,分子无旋光,消旋中间体

三、理化性质

  1. 外观:白色至淡黄色结晶粉末

  2. 溶解性

    • 易溶:二氯甲烷、THF、DMF、甲醇、乙醇

    • 微溶:乙酸乙酯

    • 不溶:水、石油醚、正己烷

  3. 稳定性

    • 常温干燥避光稳定;强碱加热乙酰基水解,脱乙酰得到游离氨基中间体;

    • 芳环氨基易氧化,需隔绝空气避光储存;

    • 酮羰基遇强还原剂可还原为羟基。

四、核心用途:甲磺酸依喜替康(Exatecan)关键起始中间体

本品是合成 ADC 毒素依喜替康的上游核心砌块:
  1. 苯环 8 位氨基、5 - 甲基、6 - 氟为依喜替康母环固定取代模式;

  2. 2 位乙酰氨基用于后续扩环构建七环喜树碱稠环;

  3. 工艺配套:既是合成原料,也作为依喜替康工艺杂质 2对照品用于成品检测。

五、关键化学反应位点

  1. 芳环 8-NH₂:与溴丙酮酸类试剂缩合环合,构建咪唑吡啶稠环;

  2. 2 位乙酰氨基:酸性水解脱乙酰,得到游离仲胺中间体;

  3. 1 位酮羰基:不对称还原引入手性羟基(依喜替康 9S 手性中心);

  4. 芳环氟 / 甲基:全程稳定,后续步骤不发生脱氟、脱甲基副反应。

六、合成路线简述

  1. 起始原料:8 - 氨基 - 6 - 氟 - 5 - 甲基 - 3,4 - 二氢 - 1 (2H)- 萘酮;

  2. 乙酸酐 / 三乙胺室温乙酰化,选择性对脂环 C2 仲胺酰化;

  3. 乙醇重结晶提纯,得到目标产物。

七、质控标准

  • HPLC 化学纯度≥99.0%;

  • 单一未知杂质≤0.10%;

  • 水分≤0.3%;

  • 炽灼残渣≤0.1%。

八、储存与安全

  1. 储存:2–8℃密封避光、氮气防潮保存;

  2. 操作:普通医药中间体,通风橱操作,避免粉尘接触皮肤;

  3. 废液按含氟芳香有机危废统一处理。



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公司简介

山东艾斯曼新材料有限公司坐落于山东济南,成立于2019年,是一家专注于精细化工、高端医药中间体、特种新材料原料研发与贸易的现代化企业,具备完善的危化品经营资质与合规进出口经营体系,服务全国医药、精细化工、新材料、农药、日化等上下游产业客户。 公司深耕精细化工与医药中间体核心赛道多年,主营创新药中间体、靶向药中间体、精细有机化学品、高端有机溶剂、食品与饲料添加剂、基础化工原料、特种新材料辅料等系列产品,覆盖抗肿瘤、抗病毒、降脂、抗抑郁、激素类药物等主流医药研发与生产领域,产品品类齐全、品质稳定、供货稳定,可满足企业研发、小试、中试、规模化量产的全阶段采购需求。 依托济南优越的化工产业区位优势与成熟的供应链体系,公司建立了严格的原料筛选、品质检测、仓储管控与物流配送体系,坚持合规经营、品质为先、诚信共赢、高效服务的经营理念。从源头把控产品质量,严控每一批次产品纯度、稳定性与合规性,为客户提供高性价比、高稳定性的化工原料解决方案。 公司同时具备独立的货物进出口资质,业务覆盖国内各大省市,并积极拓展海外市场,可为客户提供国内外原料采购、定制调配、一站式供货、技术咨询等配套服务,持续为医药化工、新材料行业客户降本增效、稳定供应链保驾护航。 立足精细化工前沿,深耕高端新材料领域。未来,山东艾斯曼新材料有限公司将持续聚焦高端精细化学品与医药中间体领域,持续优化产品结构、升级服务体系,以专业、稳定、高效的服务,携手广大客户共创产业高质量发展新格局。 核心优势 - 资质齐全合规:具备危险化学品经营资质、进出口资质,全流程合法合规经营。 - 赛道精准专业:深耕医药中间体、高端精细化工领域,熟悉行业标准与生产需求。 - 产品稳定可靠:严选源头供应链,批次稳定、纯度达标,适配研发与量产需求。 - 一站式服务:集采购、供货、物流、售后、技术咨询于一体,高效响应客户需求。 主营产品范围 高端医药创新中间体、靶向药中间体、精细有机化工原料、有机溶剂、食品添加剂、饲料添加剂、塑料及建材化工辅料、金属材料、机电设备及仪器仪表、各类合规危化品及非危化品化工原料。

成立日期 (8年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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