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74892-82-3

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2R,4R)-4-METHYL-2-PIPERIDINECARBOXYLATE
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山东 更新日期:2026-09-10

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯
英文名称:
2R,4R)-4-METHYL-2-PIPERIDINECARBOXYLATE
CAS号:
74892-82-3
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
99%
产品类别:
中间体
级别:
医药级
别名:
反式 - 4 - 甲基 - 2 - 哌啶甲酸乙酯
分子式:
C9H17NO2
  1. CAS 号:74892-82-3

  2. 英文全称:Ethyl (2R,4R)-4-methylpiperidine-2-carboxylate

  3. 别名:反式 - 4 - 甲基 - 2 - 哌啶甲酸乙酯、阿加曲班核心手性中间体

  4. 分子式C9H17NO2

  5. 分子量:171.24

  6. InChIKey:GHBNOCBWSUHAAA-HTQZYQBOSA-N

二、立体结构说明

六元哌啶环,2 位酯基、4 位甲基均为 R 构型,反式 (trans) 结构
  • C2:手性碳,连接乙酯基 \(\ce{-COOCH2CH3}\)、环 NH;

  • C4:手性碳,连接甲基 \(\ce{-CH3}\)

  • 环上仲胺 \(\ce{-NH}-\) 为碱性位点,可成盐、N 保护衍生。

三、理化性质

  1. 外观:无色至淡黄色透明液体

  2. 密度:0.969 g/cm³

  3. 沸点:226.1 ℃(760 mmHg)

  4. 闪点:90.5 ℃

  5. 溶解性:溶于二氯甲烷、乙醇、THF、甲苯;微溶于水;不溶于石油醚

  6. 稳定性:常温密封稳定;遇强酸乙酯易水解;易与氧化剂反应;需 2–8℃避光保存

四、核心用途:阿加曲班关键手性中间体

本品是直接凝血酶抑制剂阿加曲班(Argatroban) 合成的核心手性砌块:
  1. 乙酯水解得到 (2R,4R)-4 - 甲基 - 2 - 哌啶甲酸;

  2. 与芳香磺酰片段缩合,构建阿加曲班母核;

  3. 其余立体异构体(2S,4R / 2R,4S)均为阿加曲班工艺杂质,本品为目标活性构型。

五、主流合成路线(工业化)

  1. 起始原料:4 - 甲基环己酮 → 环己酮肟;

  2. Beckmann 重排扩环生成七元内酰胺;

  3. 溴代、Favorski 缩环重排得到消旋反式 4 - 甲基 - 2 - 哌啶甲酸乙酯;

  4. L-(+)- 酒石酸手性拆分,结晶析出 (2R,4R) 单一构型产品,ee≥99%。

六、关键化学反应位点

  1. 乙酯基:碱水解得到羧酸;还原(LiAlH₄)生成羟甲基;胺解制备酰胺;

  2. 环仲胺 NH:可 Boc/Cbz/ 苄基保护、烷基化、磺酰化;

  3. 手性中心:碱性高温易发生差向异构,反应需控温避免消旋。

七、质控标准

  • 化学纯度:≥98.0% / 99.0%

  • 手性 ee 值:≥99.0%

  • 单一立体异构体杂质≤0.1%

  • 水分≤0.1%



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公司简介

山东艾斯曼新材料有限公司坐落于山东济南,成立于2019年,是一家专注于精细化工、高端医药中间体、特种新材料原料研发与贸易的现代化企业,具备完善的危化品经营资质与合规进出口经营体系,服务全国医药、精细化工、新材料、农药、日化等上下游产业客户。 公司深耕精细化工与医药中间体核心赛道多年,主营创新药中间体、靶向药中间体、精细有机化学品、高端有机溶剂、食品与饲料添加剂、基础化工原料、特种新材料辅料等系列产品,覆盖抗肿瘤、抗病毒、降脂、抗抑郁、激素类药物等主流医药研发与生产领域,产品品类齐全、品质稳定、供货稳定,可满足企业研发、小试、中试、规模化量产的全阶段采购需求。 依托济南优越的化工产业区位优势与成熟的供应链体系,公司建立了严格的原料筛选、品质检测、仓储管控与物流配送体系,坚持合规经营、品质为先、诚信共赢、高效服务的经营理念。从源头把控产品质量,严控每一批次产品纯度、稳定性与合规性,为客户提供高性价比、高稳定性的化工原料解决方案。 公司同时具备独立的货物进出口资质,业务覆盖国内各大省市,并积极拓展海外市场,可为客户提供国内外原料采购、定制调配、一站式供货、技术咨询等配套服务,持续为医药化工、新材料行业客户降本增效、稳定供应链保驾护航。 立足精细化工前沿,深耕高端新材料领域。未来,山东艾斯曼新材料有限公司将持续聚焦高端精细化学品与医药中间体领域,持续优化产品结构、升级服务体系,以专业、稳定、高效的服务,携手广大客户共创产业高质量发展新格局。 核心优势 - 资质齐全合规:具备危险化学品经营资质、进出口资质,全流程合法合规经营。 - 赛道精准专业:深耕医药中间体、高端精细化工领域,熟悉行业标准与生产需求。 - 产品稳定可靠:严选源头供应链,批次稳定、纯度达标,适配研发与量产需求。 - 一站式服务:集采购、供货、物流、售后、技术咨询于一体,高效响应客户需求。 主营产品范围 高端医药创新中间体、靶向药中间体、精细有机化工原料、有机溶剂、食品添加剂、饲料添加剂、塑料及建材化工辅料、金属材料、机电设备及仪器仪表、各类合规危化品及非危化品化工原料。

成立日期 (8年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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