114903-05-8 磺达肝癸钠中间体 - N-3

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methyl O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1→4)-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosylu

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山东更新日期：2026-09-15

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产品详情:

中文名称：: 磺达肝癸钠中间体 - N-3

英文名称：: methyl O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1→4)-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosylu

CAS号：: 114903-05-8

品牌：: 艾斯曼

产地：: 国产

保存条件：: 室内存储

纯度规格：: 99%

产品类别：: 中间体

级别：: 医药级

别名：: 磺达肝癸钠中间体 - N-3

分子式：: C81H91N7O27

CAS 号：114903-05-8
标准英文全称
methyl O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1→4)-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-benzyloxycarbonylamino-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
分子式：C81H91N7O27
分子量：1594.64
外观：白色 / 类白色无定形固体粉末
标准纯度：HPLC≥98.0%，配套 ¹H-NMR、MS、HPLC 图谱
二、五糖完整线性骨架（D-E-F-G-H，磺达肝癸钠天然序列）

连接顺序：D(GlcN₃)-α(1→4)-E(GlcA)-β(1→4)-F(GlcN₃)-α(1→4)-G(IdoA)-α(1→4)-H(GlcNCbz)-α-OMe

各糖环取代与保护基拆解

D 环（非还原端，2 - 叠氮葡萄糖）
C2：\(\ce{-N3}\)叠氮；C3、C4：双苄醚 Bn；C6：游离伯羟基
E 环（β-D - 葡萄糖醛酸 GlcA）
C2、C3：双苄醚 Bn；C6：游离羧基\(\ce{-COOH}\)（未甲酯化）
F 环（中间 2 - 叠氮葡萄糖）
C2：\(\ce{-N3}\)叠氮；C3：游离羟基；C4/C6 形成糖苷键
G 环（α-L - 艾杜糖醛酸 IdoA）
C3：单苄醚 Bn；C6：游离羧基\(\ce{-COOH}\)
H 环（还原端，母药特征甲基葡萄糖胺苷）
C1：\(\ce{-OCH3}\)甲基糖苷；C2：\(\ce{-NH-Cbz}\)苄氧羰基氨基；C3：Bn 苄醚；C4 形成糖苷键

特征官能团汇总

叠氮\(\ce{N3}\) ×2（D、F 环，后续氢化还原为\(\ce{-NH2}\)）
氨基保护：Cbz（H 环）
苄醚 Bn 共 6 个（D3/D4、E2/E3、G3、H3）
两处游离糖醛酸羧基（E、G）；多处游离羟基（D6、F3）
无乙酰、苯甲酰、硫酸基团（乙酰化、硫酸化均在 N-3 之后工序）

三、合成工艺定位（整条工业化路线关键中间体）

1. 上游制备（糖苷化组装）

三糖片段 CDE-3 + 二糖片段 GH-2，低温路易斯酸催化糖苷化偶联，得到 N-3 五糖；

反应后柱层析 / 重结晶去除 α/β 差向异构体、单糖杂质。

2. N-3 下游三步核心转化（直通成品）

全羟基乙酰化 → 中间体 N-4
D6、F3 两处游离羟基、E/G 羧基甲酯化，引入乙酰保护基，封闭所有游离羟基，避免后续硫酸化副反应。
分步硫酸化
三氧化硫吡啶 / 三氧化硫三甲胺体系，对所有游离羟基引入硫酸酯，得到全保护硫酸化五糖。
催化氢化脱保护
Pd/C 加氢：同步脱除全部 Bn、Cbz；双叠氮\(\ce{N3→NH2}\)；再碱解脱乙酰、甲酯，离子交换转钠盐，冻干得到磺达肝癸钠原料药。

四、正交保护基脱除特性

催化氢化（H₂/Pd/C）：脱所有苄醚、Cbz，叠氮还原为氨基；乙酰、羧基甲酯不受影响；
稀碱（MeONa/MeOH）：仅水解乙酰基、羧基甲酯，苄基、Cbz 稳定；
强酸：易水解甲基糖苷、破坏糖苷键，严禁长时间酸性环境；
含叠氮，禁止高温烘干、剧烈研磨、铜 / 铅重金属接触。

五、理化与储存要求

溶解性：易溶于 DCM、THF、DMF、DMSO；微溶于甲醇；不溶于水、石油醚、正己烷；
稳定性：常温避光短期稳定；长期储存 2~8℃氮气密封防潮；
质控关键点：单一杂质≤0.1%，手性异构体严格控制，叠氮残留无分解。

六、工艺杂质来源（与你之前查询的 CAS1030834-08-2 关联）

糖苷化阶段区域选择性差，生成 C6 位副反应二糖杂质（CAS 1030834-08-2，中间体杂质 13）；
差向异构体：β 型糖苷副产物；
脱苄不完全、叠氮部分还原杂质；
游离羟基未完全乙酰化衍生杂质（N-4 工序杂质）。

七、核心用途

磺达肝癸钠合成路线高级关键五糖中间体，是连接糖片段组装与硫酸化、脱保护终末步骤的核心节点，工业放大与实验室合成必备标准品。

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公司简介

山东艾斯曼新材料有限公司坐落于山东济南，成立于2019年，是一家专注于精细化工、高端医药中间体、特种新材料原料研发与贸易的现代化企业，具备完善的危化品经营资质与合规进出口经营体系，服务全国医药、精细化工、新材料、农药、日化等上下游产业客户。公司深耕精细化工与医药中间体核心赛道多年，主营创新药中间体、靶向药中间体、精细有机化学品、高端有机溶剂、食品与饲料添加剂、基础化工原料、特种新材料辅料等系列产品，覆盖抗肿瘤、抗病毒、降脂、抗抑郁、激素类药物等主流医药研发与生产领域，产品品类齐全、品质稳定、供货稳定，可满足企业研发、小试、中试、规模化量产的全阶段采购需求。依托济南优越的化工产业区位优势与成熟的供应链体系，公司建立了严格的原料筛选、品质检测、仓储管控与物流配送体系，坚持合规经营、品质为先、诚信共赢、高效服务的经营理念。从源头把控产品质量，严控每一批次产品纯度、稳定性与合规性，为客户提供高性价比、高稳定性的化工原料解决方案。公司同时具备独立的货物进出口资质，业务覆盖国内各大省市，并积极拓展海外市场，可为客户提供国内外原料采购、定制调配、一站式供货、技术咨询等配套服务，持续为医药化工、新材料行业客户降本增效、稳定供应链保驾护航。立足精细化工前沿，深耕高端新材料领域。未来，山东艾斯曼新材料有限公司将持续聚焦高端精细化学品与医药中间体领域，持续优化产品结构、升级服务体系，以专业、稳定、高效的服务，携手广大客户共创产业高质量发展新格局。核心优势 - 资质齐全合规：具备危险化学品经营资质、进出口资质，全流程合法合规经营。 - 赛道精准专业：深耕医药中间体、高端精细化工领域，熟悉行业标准与生产需求。 - 产品稳定可靠：严选源头供应链，批次稳定、纯度达标，适配研发与量产需求。 - 一站式服务：集采购、供货、物流、售后、技术咨询于一体，高效响应客户需求。主营产品范围高端医药创新中间体、靶向药中间体、精细有机化工原料、有机溶剂、食品添加剂、饲料添加剂、塑料及建材化工辅料、金属材料、机电设备及仪器仪表、各类合规危化品及非危化品化工原料。