55682-49-0

基础参数

1. 分子式：C24H27N3O8

2. 分子量：485.49

三、糖环取代位点（α-D - 吡喃葡萄糖六元环）

• C1（异头碳，α 构型）：\(\ce{-OAc}\) 乙酰基

• C2：\(\ce{-N3}\) 叠氮基，原羟基脱除（2 - 脱氧）

• C3：\(\ce{-OCH2Ph}\) 苄醚 Bn

• C4：\(\ce{-OCH2Ph}\) 苄醚 Bn

• C5：环环氧连接碳

• C6（伯羟基）：\(\ce{-OAc}\) 乙酰基

保护基汇总

1. 3,4 - 二苄醚（Bn）：催化氢化可脱除

2. 1,6 - 二乙酰酯（Ac）：弱碱（MeONa / 氨水）室温即可水解脱除

3. C2 叠氮\(\ce{-N3}\)：可还原为\(\ce{-NH2}\)（Pd/C 加氢、PPh₃/ 水 Staudinger 还原）

四、SMILES

五、结构特征

1. 异头位为游离半缩醛乙酰化产物（1-OAc），不是甲基糖苷；

2. C2 叠氮取代，是合成 2 - 氨基葡萄糖衍生物通用砌块；

3. 正交保护体系：

• 碱解只脱 1,6-Ac，保留 3,4-Bn 与叠氮；

• 催化氢化脱 3,4-Bn，同时\(\ce{N3→NH2}\)，乙酰基不受氢解影响。

六、理化性质

1. 外观：白色结晶粉末

2. 溶解性

• 易溶：DCM、EA、THF、DMF、丙酮

• 微溶：甲醇、乙醇

• 不溶：水、石油醚、正己烷

3. 稳定性

• 中性 / 弱碱短期稳定；浓碱加热乙酰基快速水解

• 强酸长时间放置异头位乙酰易水解生成游离半缩醛糖

• 叠氮化合物避免高温、撞击、重金属，防止爆炸风险

七、合成路线逻辑

1. 原料：2 - 叠氮 - 2 - 脱氧 - 3,4 - 二 - O - 苄基 -α-D - 吡喃葡萄糖

2. 乙酸酐 / 吡啶低温乙酰化，选择性对 C1 半缩醛羟基、C6 伯羟基双乙酰化

3. 水洗除去吡啶盐，浓缩后乙酸乙酯 / 正己烷重结晶

主要杂质

1. 单乙酰副产物（仅 1-OAc 或仅 6-OAc）

2. β- 异头物差向异构体

3. 微量三乙酰杂质（C4/C3 意外乙酰化）

八、核心用途

1. 糖化学关键中间体，用于构建氨基葡萄糖、糖肽、核苷糖缀合物；

2. 叠氮可进行点击化学（CuAAC）连接各类荧光、药物分子；

3. 分步脱保护可精准修饰 C1、C6、C2 氨基位点，适用于复杂寡糖合成。

九、安全与储存要点

1. 含有机叠氮，严禁高温烘干、剧烈研磨、接触铜 / 铅等重金属；

2. 常温避光密封，远离强酸强碱；

3. 加氢还原操作需控制压力，叠氮氢化释放氮气，釜压不可骤升；

4. 废液含叠氮化物，单独分类处理，禁止与酸性废液混放。