20099-89-2 2-溴-4'-氰基苯乙酮 新品

二、分子结构拆解

1. 母核：苯环对位双取代

• 4 位：氰基 \(\ce{-C≡N}\)

• 1 位：乙酰基 \(\ce{-CO-CH2Br}\)（α- 溴代酮结构）

2. 关键官能团

• 芳氰基：稳定，可水解成羧酸 / 酰胺，可环合杂环

• α- 溴代羰基：高活性烷基化位点，极易发生亲核取代（SN2）

• 芳酮羰基：可还原、缩合、成肟

三、理化性质

1. 外观：白色至类白色结晶固体

2. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、丙酮、DMF、乙醇

• 难溶：水、石油醚、正己烷

3. 熔点：实测多在 102–106 ℃

4. 稳定性

• 干燥避光常温稳定；遇强碱、氨水易水解氰基；

• α- 溴原子活性高，接触胺类、硫醇、三唑、咪唑等亲核试剂快速取代；

• 受热易少量分解，释放溴化物杂质。

四、合成常用路线

路线 1（主流）：4 - 氰基苯乙酮溴代

路线 2：傅克酰基化（少用）

五、典型反应与下游应用

核心反应（α-Br 取代）

1. 与 1,2,4 - 三唑、咪唑、吡唑等氮杂环发生 N - 烷基化，构建唑类医药中间体；

2. 硫代酰胺、硫醇、巯基杂环取代，生成硫醚，用于构建噻唑、噻嗪环；

3. 伯胺 / 仲胺取代，得到 α- 氨基酮中间体；

4. 与酮、酯发生缩合，构建多碳骨架。

药物合成用途

1. 三唑类抗真菌药通用关键烷基化砌块；

2. 含氰芳基杂环 API 中间体，氰基可后续转化为羧酸、酰胺、脒、四氮唑；

3. 用于激酶抑制剂、小分子杂环先导化合物合成。

六、主要工艺杂质

1. 二溴代副产物：2,2 - 二溴 - 4'- 氰基苯乙酮；

2. 苯环溴代异构体；

3. 原料 4'- 氰基苯乙酮残留；

4. 氰基水解杂质（4 - 乙酰基苯甲酸）。

七、操作与储存安全

1. α- 溴代酮具有刺激性、催泪性，全程通风橱操作，佩戴护目镜、防毒口罩；

2. 避免接触氨水、有机胺、强碱，易快速反应放热；

3. 储存：密封、阴凉干燥避光，远离亲核试剂、碱类；

4. 废液含溴化物与氰基芳烃，按卤代含氮有机危废处理。