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  • 20099-89-2       2-溴-4'-氰基苯乙酮

20099-89-2 2-溴-4'-氰基苯乙酮

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2-Bromo-4'-cyanoacetophenone
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山东 更新日期:2026-08-28

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
2-溴-4'-氰基苯乙酮
英文名称:
2-Bromo-4'-cyanoacetophenone
CAS号:
20099-89-2
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
99%
产品类别:
中间体
级别:
医药级
别名:
4-溴乙酰基苯腈
分子式:
C9H6BRNO

二、分子结构拆解

  1. 母核:苯环对位双取代

    • 4 位:氰基 \(\ce{-C≡N}\)

    • 1 位:乙酰基 \(\ce{-CO-CH2Br}\)(α- 溴代酮结构)

  2. 关键官能团

    • 芳氰基:稳定,可水解成羧酸 / 酰胺,可环合杂环

    • α- 溴代羰基:高活性烷基化位点,极易发生亲核取代(SN2)

    • 芳酮羰基:可还原、缩合、成肟

三、理化性质

  1. 外观:白色至类白色结晶固体

  2. 溶解性

    • 易溶:二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、丙酮、DMF、乙醇

    • 难溶:水、石油醚、正己烷

  3. 熔点:实测多在 102–106 ℃

  4. 稳定性

    • 干燥避光常温稳定;遇强碱、氨水易水解氰基;

    • α- 溴原子活性高,接触胺类、硫醇、三唑、咪唑等亲核试剂快速取代;

    • 受热易少量分解,释放溴化物杂质。

四、合成常用路线

路线 1(主流):4 - 氰基苯乙酮溴代

原料:4'- 氰基苯乙酮
溶剂:二氯甲烷 / 乙酸
溴化试剂:液溴、NBS(N - 溴代丁二酰亚胺)
催化:少量 HBr/AIBN,室温 / 低温选择性 α- 溴代,只取代甲基氢,不溴代苯环
后处理:水洗除溴盐,浓缩后乙醇 / 异丙醇重结晶提纯

路线 2:傅克酰基化(少用)

对氰基苯 + 溴乙酰氯,路易斯酸催化,杂质多,纯化难度大

五、典型反应与下游应用

核心反应(α-Br 取代)

  1. 与 1,2,4 - 三唑、咪唑、吡唑等氮杂环发生 N - 烷基化,构建唑类医药中间体;

  2. 硫代酰胺、硫醇、巯基杂环取代,生成硫醚,用于构建噻唑、噻嗪环;

  3. 伯胺 / 仲胺取代,得到 α- 氨基酮中间体;

  4. 与酮、酯发生缩合,构建多碳骨架。

药物合成用途

  1. 三唑类抗真菌药通用关键烷基化砌块;

  2. 含氰芳基杂环 API 中间体,氰基可后续转化为羧酸、酰胺、脒、四氮唑;

  3. 用于激酶抑制剂、小分子杂环先导化合物合成。

六、主要工艺杂质

  1. 二溴代副产物:2,2 - 二溴 - 4'- 氰基苯乙酮;

  2. 苯环溴代异构体;

  3. 原料 4'- 氰基苯乙酮残留;

  4. 氰基水解杂质(4 - 乙酰基苯甲酸)。

七、操作与储存安全

  1. α- 溴代酮具有刺激性、催泪性,全程通风橱操作,佩戴护目镜、防毒口罩;

  2. 避免接触氨水、有机胺、强碱,易快速反应放热;

  3. 储存:密封、阴凉干燥避光,远离亲核试剂、碱类;

  4. 废液含溴化物与氰基芳烃,按卤代含氮有机危废处理。



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公司简介

山东艾斯曼新材料有限公司坐落于山东济南,成立于2019年,是一家专注于精细化工、高端医药中间体、特种新材料原料研发与贸易的现代化企业,具备完善的危化品经营资质与合规进出口经营体系,服务全国医药、精细化工、新材料、农药、日化等上下游产业客户。 公司深耕精细化工与医药中间体核心赛道多年,主营创新药中间体、靶向药中间体、精细有机化学品、高端有机溶剂、食品与饲料添加剂、基础化工原料、特种新材料辅料等系列产品,覆盖抗肿瘤、抗病毒、降脂、抗抑郁、激素类药物等主流医药研发与生产领域,产品品类齐全、品质稳定、供货稳定,可满足企业研发、小试、中试、规模化量产的全阶段采购需求。 依托济南优越的化工产业区位优势与成熟的供应链体系,公司建立了严格的原料筛选、品质检测、仓储管控与物流配送体系,坚持合规经营、品质为先、诚信共赢、高效服务的经营理念。从源头把控产品质量,严控每一批次产品纯度、稳定性与合规性,为客户提供高性价比、高稳定性的化工原料解决方案。 公司同时具备独立的货物进出口资质,业务覆盖国内各大省市,并积极拓展海外市场,可为客户提供国内外原料采购、定制调配、一站式供货、技术咨询等配套服务,持续为医药化工、新材料行业客户降本增效、稳定供应链保驾护航。 立足精细化工前沿,深耕高端新材料领域。未来,山东艾斯曼新材料有限公司将持续聚焦高端精细化学品与医药中间体领域,持续优化产品结构、升级服务体系,以专业、稳定、高效的服务,携手广大客户共创产业高质量发展新格局。 核心优势 - 资质齐全合规:具备危险化学品经营资质、进出口资质,全流程合法合规经营。 - 赛道精准专业:深耕医药中间体、高端精细化工领域,熟悉行业标准与生产需求。 - 产品稳定可靠:严选源头供应链,批次稳定、纯度达标,适配研发与量产需求。 - 一站式服务:集采购、供货、物流、售后、技术咨询于一体,高效响应客户需求。 主营产品范围 高端医药创新中间体、靶向药中间体、精细有机化工原料、有机溶剂、食品添加剂、饲料添加剂、塑料及建材化工辅料、金属材料、机电设备及仪器仪表、各类合规危化品及非危化品化工原料。

成立日期 (8年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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