1392213-15-8 1-氨基环丁基甲醇盐酸盐 新品

1. CAS 号：1392213-15-8

2. 标准英文名：(1-Aminocyclobutyl)methanol hydrochloride

3. 中文别名：1 - 氨基环丁烷 - 1 - 甲醇盐酸盐、1 - 羟甲基环丁胺盐酸盐

4. 分子式：\(\boldsymbol{C_5H_{12}ClNO}\)

5. 分子量：137.61

6. SMILES（可直接导入 ChemDraw/KingDraw）

   Cl.NC1(CCC1)CO

7. MDL 号：MFCD17015024

二、分子结构解析

1. 骨架：四元环环丁烷，环上同一个叔碳同时连接：

• 伯氨基 \(\ce{-NH2}\)（与 HCl 成盐，反应活性位点）

• 羟甲基 \(\ce{-CH2OH}\)（完整保留在那米司特 API 中，氢键作用基团）

2. 无手性碳原子，不存在立体异构体；

3. 官能团：环丁烷、伯胺、伯羟基、盐酸盐。

三、理化性质

1. 外观：白色至类白色结晶粉末

2. 溶解性能

• 易溶：水、甲醇、乙醇、DMF、DMSO；

• 微溶：异丙醇；难溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、烷烃

3. 稳定性

• 常温短期稳定，长期推荐2–8℃密封避光干燥；

• 强碱环境释放游离氨基醇，高温易发生分子内脱水生成环丁烯杂质；

• 氨基易氧化，需隔绝空气与氧化剂。

4. 纯度工业标准：HPLC≥98.0%

四、核心用途（那米司特专属上游侧链砌块）

1. 本品伯胺与 2,4 - 二氯 - 6,7 - 二氢噻吩并 [3,2-d] 嘧啶发生 SNAr 取代，选择性替换 4 位氯；

2. 不对称氧化硫原子得到 R 手性亚砜母核；

3. 再与 5 - 氯 - 2-(哌啶 - 4 - 基) 嘧啶盐酸盐缩合，最终制得抗肺纤维化药物那米司特（Nerandomilast）。

五、简易合成路线

1. 原料：1 - 氰基环丁基甲醇、雷尼镍 / 催化加氢；

2. 氰基还原为伯氨基，得到游离 1 - 氨基环丁基甲醇；

3. 异丙醇氯化氢溶液成盐，降温结晶、重结晶提纯成品。

六、质控指标（医药中间体级）

1. 含量：反相 C18 HPLC ≥98.0%

2. 关键杂质：脱水烯烃、氰基残留单杂≤0.10%，总杂≤0.8%

3. 结构确证：¹H-NMR、¹³C-NMR、ESI-HRMS

4. 水分≤0.3%，重金属≤10 ppm

七、安全与储存

储存

操作防护

1. 危害：吞咽有害、刺激皮肤 / 眼睛、刺激呼吸道（H302/H315/H319/H335）；

2. 操作：全程通风橱，佩戴丁腈手套、护目镜；

3. 废液：氨基醇类水溶液单独收集，禁止直接排放。