3-[2-(甲氨基)乙基]苯甲酸甲酯 1093938-04-5

一、基础化学信息

1. 标准英文名

   Methyl 3-[2-(methylamino)ethyl]benzoate

2. CAS 号：1093938-04-5

3. 分子式：C11H15NO2

4. 分子量：193.24

5. 盐酸盐信息

   3-[2-(甲氨基) 乙基] 苯甲酸甲酯盐酸盐，分子式\(\ce{C_{11}H_{16}ClNO_2}\)，分子量 229.70，同 CAS 号配套盐型

6. SMILES（可直接导入 ChemDraw/KingDraw 绘图）

   COC(=O)c1cccc(CCNC)c1

二、分子结构拆解

1. 苯甲酸甲酯母核

   苯环 3 位连接乙基侧链，1 位为羧酸甲酯（\(\ce{-COOCH3}\)），甲酯为羧基保护基团，后期可水解为游离苯甲酸。

2. 侧链：2-(甲氨基) 乙基

   \(\ce{-CH2CH2-NH-CH3}\)，仲甲胺是核心反应位点，可发生还原胺化、N - 烷基化、酰胺化构建各类药物母核。

3. 官能团汇总：芳香甲酯、仲甲胺、烷基苯、柔性乙基连接链

   无手性碳，不存在立体异构体杂质。

三、理化性质

1. 外观

   游离碱：无色至淡黄色油状液体；

   盐酸盐：类白色结晶固体（更稳定，工业常用盐型）。

2. 溶解性

• 易溶：DMSO、DMF、二氯甲烷、甲醇、THF；

• 可溶：乙酸乙酯、异丙醇；

• 微溶：MTBE；几乎不溶于水、正己烷。

1. 稳定性

• 游离胺易氧化、吸潮，推荐 2–8℃充氮密封；

• 强酸下甲酯缓慢水解；强碱环境甲酯快速皂化；

• 常温避光短期稳定，长期储存优先制成盐酸盐。

1. 预测沸点：295.4±23.0 ℃（常压高温分解）

四、合成路线（工业常用）

路线 1：还原胺化制备

路线 2：脱苄基（PRL-8-53 水解脱苄）

五、核心工艺用途

1. 益智药 PRL-8-53 关键中间体

   本品经苄基烷基化即可合成记忆增强候选化合物 PRL-8-53（CAS 51352-87-5），用于胆碱能、多巴胺神经通路相关药理研究。

2. 中枢神经系统药物通用砌块

   仲甲胺可与醛、杂环卤代物缩合，甲酯水解后构建苯甲酰胺类 5-HT、多巴胺受体配体；

3. 医药杂质对照品

   PRL-8-53 合成工艺中主要脱苄杂质标准品。

六、质控标准（医药中间体）

1. 含量：反相 C18 HPLC ≥98.5%；

2. 主要杂质：醛原料、双烷基取代杂质单杂≤0.10%，总杂≤0.8%；

3. 结构确证：¹H-NMR、¹³C-NMR、ESI-HRMS；

4. 水分≤0.3%，重金属≤10 ppm。

七、储存与操作安全

1. 储存：游离碱 2–8℃充氮避光；盐酸盐室温密封即可，远离强碱、氧化剂；

2. 操作：胺类有轻微刺激性，通风橱操作，佩戴丁腈手套、护目镜；

3. 废液：芳香酯有机废液单独分类收集处理。

上下游物料

• 上游：3-(2 - 氧代乙基) 苯甲酸甲酯 / PRL-8-53

• 下游：PRL-8-53（苄基烷基化产物）、各类苯甲酰胺中枢药物衍生物