(S)-(-)-维拉帕米酸 36622-24-9 新品

一、基础化学标识

1. CAS 号：36622-24-9

2. 标准英文名称

   (S)-(-)-Verapamil acid

   别名：(S)-α-(3,4 - 二甲氧基苯基)-α- 异丙基苯丙氨酸

3. 分子式：\(\boldsymbol{C_{20}H_{26}O_{4}}\)

4. 分子量：330.42

5. 手性特征：单一手性碳 α 位 S 构型，左旋光学异构体；对应 (R)-(+)- 维拉帕米酸为其对映体

二、分子结构拆解

1. 手性中心骨架（维拉帕米母核手性片段）

   α 碳（S 构型）同时连接：

• 3,4 - 二甲氧基苯基；

• 异丙基 \(-\mathrm{CH(CH_3)_2}\)；

• 苯乙基侧链；

• 末端游离羧基 \(\boldsymbol{-COOH}\)（本品特征官能团）。

1. 特征官能团：芳香二甲氧基、叔碳手性中心、芳香游离羧酸、烷基苯侧链

2. 结构定位：是合成单一对映体 (S)-(-)- 维拉帕米、依曲帕米 Etripamil的核心手性羧酸中间体，消旋维拉帕米工业拆分 / 不对称合成专用砌块。

三、理化性质

1. 外观：白色至类白色结晶粉末

2. 溶解性

• 易溶：DMSO、DMF、甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯

• 微溶：MTBE、异丙醚

• 难溶：水、正己烷、石油醚

3. 光学参数

   比旋光度 \([\alpha]_D^{20}\)：-38° ~ -45°（c=1，乙醇溶液），左旋 (-)

4. 稳定性

• 常温避光短期稳定，长期 2–8℃充氮密封冷藏；

• 强碱下羧基成盐，高温易发生手性碳差向异构，消旋失效；

• 强酸条件稳定，可经酰氯化、酰胺化转化为维拉帕米系列药物。

5. 熔点：116–121 ℃

四、核心工艺用途（钙通道阻滞剂专用手性砌块）

1. 合成 (S)-(-)- 维拉帕米盐酸盐（CAS 36622-29-4）

2. 合成依曲帕米 Etripamil（你上一条查询的鼻腔 PSVT 急救药）

3. 手性拆分对照品

五、标准合成路线

路线 1（不对称合成）

路线 2（消旋体拆分）

六、质控指标（医药中间体级）

1. 含量：反相 C18 HPLC ≥99.0%

2. 手性纯度：手性 SFC ee ≥99.5%，R 型对映体≤0.10%

3. 杂质：单未知杂质≤0.10%，总杂≤0.5%

4. 结构确证：¹H-NMR、¹³C-NMR、高分辨 HRMS、旋光测定

5. 水分≤0.3%，重金属≤10 ppm

七、储存与操作安全

1. 储存：密封充氮、2–8℃避光防潮，避免高温强碱（防止消旋）；

2. 操作：低刺激芳香羧酸，通风橱操作，丁腈手套 + 护目镜；

3. 废液：芳香醚有机废液单独收集处理。

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