2212021-56-0 新品

基础结构信息

1. 分子式：\(\boldsymbol{C_{11}H_{16}N_2O_3}\)

2. 分子量：\(\boldsymbol{224.26}\)

3. 手性中心：C2 位，S 构型（关键手性中间体，多用于原料药拆分）

4. 官能团

• 哌啶六元氮杂环

• N1：Boc 叔丁氧羰基保护基（-COOC (CH₃)₃）

• C2：甲基、手性碳 (S)

• C3：氰基 -CN

• C4：酮羰基 C=O

二、结构命名拆解

• 母体：4 - 氧代哌啶（哌啶环 4 位酮基）

• N 取代：1 - 羧酸叔丁酯 = Boc 保护基

• 环上取代：2 - 甲基、3 - 氰基

• 构型：2 位手性碳为 S，全称：(2S)-3-cyano-2-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

三、理化特征（同类 Boc 哌啶氰酮通用性质）

1. 外观：白色至淡黄色固体粉末

2. 溶解性：溶于二氯甲烷、THF、乙酸乙酯、甲醇；微溶于水、石油醚

3. 稳定性：常温干燥避光稳定；酸性条件下 Boc 易脱保护生成游离哌啶盐酸盐；强碱易引发氰基水解、酮式分解

4. 手性特点：S 构型为药物合成优势构型，R 型多为副产物，需手性色谱拆分

四、合成常用路线

1. 起始原料：Boc-2 - 甲基 - 4 - 氧代哌啶

2. 氰基化：环 3 位 α- 酮碳亲电氰化（TMSCN / 氰化钾 / 氰酸钠体系，弱酸催化）

3. 手性控制：不对称催化氰化一步构建 2S 手性中心，或消旋体经手性盐拆分提纯

五、主要用途

1. 医药关键中间体

• 中枢神经系统药物、GPCR 受体拮抗剂合成砌块

• 含氰、酮、手性甲基哌啶母核原料药前体

2. 有机合成砌块

• 氰基可水解成酰胺 / 羧酸、还原成氨基；4 - 酮可还原羟基、缩合；Boc 可脱保护得到仲胺，衍生化空间大

六、储存与操作

• 储存：2–8℃冷藏，密封防潮避光，远离酸碱氧化剂

• 防护：氰基衍生物避免皮肤长时间接触，操作通风橱，配备防毒面罩