3-甲基-3-(甲基磺酰基)-1-丁炔 新品

1. 标准名称

   系统名：3 - 甲基 - 3-(甲基磺酰基) 丁 - 1 - 炔

   简写通用名：3 - 甲基 - 3-(甲基磺酰基)-1 - 丁炔

2. 英文：3-methyl-3-(methylsulfonyl) but-1-yne

   
   

3. 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_{10}O_2S}\)，分子量 146.21

4. 原料分类：炔基烷基砜类小分子医药合成砌块、来那卡帕韦专用侧链中间体，无药理活性

二、理化性质

1. 外观：无色至浅淡黄色油状液体

2. 溶解性

   易溶于二氯甲烷、THF、乙酸乙酯、甲苯、DMF、甲醇、乙醇；微溶于水；难溶于石油醚、正己烷等饱和烷烃。

3. 结构特征

   分子含端炔 \(\ce{-C≡CH}\)、叔碳甲基磺酰基 \(\ce{-C(CH3)2SO2CH3}\)，是来那卡帕韦吡啶环侧链特征药效片段。

4. 稳定性

   常温氮气密封避光稳定；高温、浓强碱下端炔易聚合变色；强还原剂会还原砜基生成硫醚杂质；长期敞口易氧化变质。

5. 纯度规格

   工业级≥98% GC；医药申报级≥99.0%，单一杂质＜0.1%。

三、分子作用与合成链路定位

1. 核心反应位点

2. 来那卡帕韦整条合成路线位置

四、关键化学反应特性

1. Sonogashira 交叉偶联（核心工艺反应）

   钯 / 铜催化、弱碱体系，温和条件下与芳溴高效偶联，氟、氯、杂环等敏感基团不受破坏，副产物少易纯化。

2. 砜基稳定性：中性、弱酸碱、常规偶联条件稳定；强还原环境脱氧生成硫醚工艺杂质。

3. 端炔易氧化、自聚，储存必须隔绝空气、热源与强碱。

五、应用场景

1. 来那卡帕韦原料药工业化核心中间体

   吉利德原研专利指定侧链原料，公斤 / 百公斤级供应 CDMO 中试与商业化生产；

2. 通用炔砜合成砌块

   用于含芳基炔、烷基砜结构抗病毒、抗肿瘤新药研发；

3. 杂质对照品：用于原料药 GC/HPLC 定性定量，配套 FDA、EMA 海外新药申报图谱资料。

六、储存、安全管控

1. 储存：氮气密封，2–8℃低温避光干燥存放，远离氧化剂、强碱、高温热源；

2. 操作防护：低刺激性油状液体，全程通风橱操作，佩戴护目镜、丁腈手套，避免大量蒸气吸入；

3. 管控类别：普通有机医药中间体，非易制毒、非精神管制化学品，仅限新药研发、抗病毒原料药企业采购。