N-甲基哌嗪 109-01-3 新品

一、基础信息

• CAS 号：109-01-3

• 英文名：1-Methylpiperazine / N-Methylpiperazine

• 分子式：C5H12N2

• 分子量：100.16

• SMILES：CN1CCNCC1

• 别名：1 - 甲基哌嗪、甲基哌嗪

二、理化性质

1. 外观气味：无色至微黄色透明液体，强烈氨刺激性气味，易挥发

2. 熔沸点：熔点 −6 ℃；沸点 138 ℃（760mmHg）

3. 密度：0.903 g/mL（20/4 ℃）

4. 闪点：42 ℃（闭杯），易燃液体

5. 溶解性：与水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿任意混溶；水溶液呈强碱性（pH≈10~12）

6. 碱性：环上两个氮活性不同

• 叔胺 N（连甲基）：pKa≈9.14，碱性更强，优先质子化

• 仲胺 N（NH）：pKa≈4.63，亲核活性高，是主要反应位点

7. 稳定性：常温稳定；遇强氧化剂、强酸剧烈反应；高温易氧化变色

三、化学特性

1. 与有机酸、无机酸成盐；

2. 仲胺位点可发生烷基化、酰化、磺酰化、缩合、亲核取代；

3. 可参与 Buchwald 偶联、芳香亲核取代（SNAr），是药物合成核心砌块。

四、主要用途（最大应用：医药中间体）

1. 医药行业

• 喹诺酮抗生素：氧氟沙星、左氧氟沙星、环丙沙星关键中间体；

• 精神类药物：三氟拉嗪、氯氮平、佐匹克隆；

• 其他：西地那非（伟哥）、甲哌利福霉素（抗结核）、抗组胺药、驱虫药、抗肿瘤药物。

2. 农药

3. 精细化工

五、合成方法

1. 哌嗪甲基化（工业主流）

   六水哌嗪 + 甲醛 / 甲酸（还原甲基化），加热反应后中和精馏；

2. 卤甲烷烷基化

   哌嗪与氯甲烷 / 碘甲烷碱性条件单甲基取代，碱中和分离产物；

3. 副产物：N,N - 二甲基哌嗪，需精馏分离提纯。

六、安全危险性（GHS 危害）

1. 易燃：闪点 42℃，蒸气可形成爆炸混合气（爆炸极限 1.3%~7.6% vol）；

2. 腐蚀 / 强刺激：

• 皮肤接触：灼伤、腐蚀；

• 眼接触：严重损伤角膜；

• 吸入蒸气：刺激呼吸道、咳嗽、胸闷；

3. 禁忌配伍：强酸、强氧化剂、酰氯、环氧类化合物，易放热甚至爆炸；

4. 防护要求：密闭通风，佩戴耐碱手套、护目镜、防毒口罩；

5. 储运：密封阴凉干燥，远离火源、酸类，单独存放，不可与食品共储。

七、储存与操作要点

1. 密封、避光、低温储存，隔绝空气防止氧化变黄；

2. 操作全程通风，严禁明火、静电；

3. 废液用稀酸中和至中性后再处理；

4. 泄漏处理：沙土吸附，大量清水稀释，禁止直接排入下水道。