2，4-噻唑烷二酮 2295-31-0

一、基础分子信息

标准名称：Thiazolidine-2,4-dione

中文：噻唑烷 - 2,4 - 二酮

分子式：

C 

3

 H 

3

 NO 

2

 S

分子量：117.13

结构：五元饱和噻唑烷环，2 位、4 位均为羰基；环上 N 带有活泼氢，是经典 TZD 母核骨架，你之前查询的 5718-88-7（5 - 呋喃亚甲基噻唑烷二酮）就是以此为原料缩合制备。

二、理化性质

外观：白色结晶粉末

熔点：126–128 ℃

溶解特性

易溶于：热水、甲醇、乙醇、DMF、DMSO；

微溶于：乙酸乙酯、丙酮；

难溶于：二氯甲烷、甲苯、石油醚、冷水。

酸碱性

环内 N-H 具有酸性，pKa≈5.2，可与碱（三乙胺、NaOH、K₂CO₃）成盐；中性、弱酸性体系稳定；强浓碱长时间加热会开环水解。

热稳定性

熔点以下稳定；温度超过 150℃缓慢微量分解；无升华性，重结晶常用水 / 乙醇体系精制。

稳定性：常温干燥避光密封储存稳定；遇强还原剂可还原羰基；可发生 5 位碳的 Knoevenagel 缩合（和醛类缩合生成亚甲基取代产物）。

三、核心化学反应

5 位亚甲基缩合（最主流）

5 位 CH₂活性高，可和各类芳醛、杂环醛（糠醛、苯甲醛、取代苯甲醛）发生克脑文盖尔缩合，生成 5 - 芳基亚甲基噻唑烷 - 2,4 - 二酮（如 5718-88-7），是降糖、抗炎、抗肿瘤先导物通用合成步骤，常用催化剂：哌啶 / 乙酸缓冲体系回流分水。

N-H 烷基化

碱拔氢后，与卤代烷、溴代烷基杂环发生 N - 烷基取代，调节脂水分配系数，优化药物代谢性质。

羰基还原

温和还原可选择性还原 4 位羰基为羟基；强还原体系可双羰基还原。

开环水解

浓强碱加热条件下环骨架断裂，生成巯基乙酸、氨基乙酸盐。

四、主要应用

医药中间体（占绝大部分消耗）

PPARγ 激动剂降糖药母核：吡格列酮、罗格列酮等噻唑烷二酮类降糖药的核心起始原料；各类 5 位、N 位修饰改良型胰岛素增敏剂、抗代谢候选药均以此搭建骨架；

抗炎、抗纤维化先导化合物：抑制 NF-κB 通路，用于类风湿、肺纤维化候选分子；

抗肿瘤抑制剂：修饰后阻滞肿瘤细胞周期、抑制血管新生，可搭配 MEK/EGFR 抑制剂联用筛选；

神经保护、抗阿尔茨海默先导物：抗氧化、抑制 Aβ 聚集。

少量精细化工

有机合成砌块、分析试剂、杂环合成基础原料；无大规模农药应用。

五、工业化合成路线

经典路线：巯基乙酸 + 氰酸钠，酸性条件环合闭环，反应后水相重结晶提纯，收率稳定 80% 以上；原料廉价易得，适合吨级量产。

六、安全与储存

低毒固体，粉尘对眼、呼吸道轻微刺激，常规有机合成防护（手套、口罩、护目镜）即可；

储存：干燥、阴凉、避光密封包装，远离强碱、强还原试剂；

废液：酸碱中和后常规生化处理，无高危污染物。